CAS 26993-30-6

Sphingosin-1-phosphat

Beschreibung:

Sphingosin-1-phosphat (S1P) ist ein bioaktives Lipidmolekül, das eine entscheidende Rolle in verschiedenen physiologischen Prozessen spielt, einschließlich Zellproliferation, Überleben, Migration und Immunantworten. Es ist ein Sphingolipidmetabolit, der von Sphingosin abgeleitet ist, das von Sphingosinkinase phosphoryliert wird. S1P zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, als Signalmolekül zu wirken, indem es an spezifische G-Protein-gekoppelte Rezeptoren (S1P-Rezeptoren) bindet, die verschiedene zelluläre Antworten vermitteln. Die Substanz ist in organischen Lösungsmitteln löslich und weist amphipathische Eigenschaften auf, die es ihr ermöglichen, sowohl mit hydrophilen als auch mit hydrophoben Umgebungen zu interagieren. S1P ist an der Regulierung der vaskulären Integrität, dem Lymphozytenverkehr und dem neuroprotektiven Schutz beteiligt, was es sowohl in Gesundheits- als auch in Krankheitskontexten, einschließlich Krebs und Autoimmunerkrankungen, bedeutend macht. Seine Konzentration wird streng innerhalb der Zellen und im extrazellulären Raum reguliert, da sie je nach Lokalisation und den aktivierten Rezeptoren unterschiedliche Wirkungen haben kann. Insgesamt ist Sphingosin-1-phosphat ein wesentlicher Bestandteil der zellulären Signalwege mit Implikationen in verschiedenen biologischen Funktionen und therapeutischen Zielen.

Formel: C₁₈H₃₈NO₅P

InChl: InChI=1S/C18H38NO5P/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(20)17(19)16-24-25(21,22)23/h14-15,17-18,20H,2-13,16,19H2,1H3,(H2,21,22,23)/b15-14+/t17-,18+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=DUYSYHSSBDVJSM-KRWOKUGFSA-N

SMILES: [C@@H]([C@@H](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)O)(COP(=O)(O)O)N

Synonyme:

• (4E)-2-Amino-3-hydroxy-4-octadecen-1-yl dihydrogen phosphate
• (4E)-2-Amino-3-hydroxy-4-octadecen-1-yldihydrogen-phosphat
• (4E)-2-amino-3-hydroxyoctadec-4-en-1-yl dihydrogen phosphate
• 4-Octadecene-1,3-diol, 2-amino-, 1-(dihydrogen phosphate), (2S,3R,4E)-
• 4-Octadecene-1,3-diol, 2-amino-, 1-(dihydrogen phosphate), (E)-<span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-
• 4-Octadecene-1,3-diol, 2-amino-, 1-(dihydrogen phosphate), [R-[R*,S*-(E)]]-
• <span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-Sphingosine-1-phosphate
• C₁₈-Sphingosine 1-phosphate
• Dihydrogène phosphate de (4E)-2-amino-3-hydroxy-4-octadécèn-1-yle
• Proteins, S1P
• S1P protein
• Sphingosine 1-phosphate
• Sphingosine 1-phosphic acid
• D-erythro-Sphingosine-1-phosphate
• D-erythro-Sphingosine 1-phosphate

Sphingosine-1-phosphate

CAS: 26993-30-6

S1P: agonist for S1P1-5, ligand for GPR3/6/12, intracellular messenger, mobilizes Ca2+, made from sphingosine.

Formel: C₁₈H₃₈NO₅P

Reinheit: 98.00% - >99.99%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 379.47

Ref: TM-T21500

Sphingosine-1-phosphate

CAS: 26993-30-6

Sphingosine-1-phosphate

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 379.47g/mol

Ref: 54-BUP20986

Sphingosine 1-phosphate

CAS: 26993-30-6

Formel: C₁₈H₃₈NO₅P

Reinheit: ≥ 98.0%

Farbe und Form: White to pale yellow powder

Molekulargewicht: 379.47

Ref: 7W-GL7075

D-erythro-Sphingosine-1-Phosphate

CAS: 26993-30-6

Formel: C18H38NO5P

Reinheit: >98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 379.47

Ref: 48-56-1311

D-erythro-Sphingosine-1-phosphate-13C2,D2

Kontrolliertes Produkt

CAS: 26993-30-6

Stability Moisture, Temperature Sensitive; Hygroscopic
Applications A labelled putative lipid second messenger; found to inhibit cellular mobility of melanoma cells at very low concentrations with no toxic effects thereby making it a possible agent for prevention of tumor cell metastasis and inflammatory processes; mobilizes intracellular calcium stores; decreases cellular cAMP; activates phospholipase D; does not inhibitprotein kinase C.
References Zhang, H., et al.: J. Cell Biol., 114, 155 (1991) Sadahira, Y., et al.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA (1992), Cuvillier, O., et al.: Nature, 381, 800 (1996)

Formel: C₁₆₁₃C₂H₃₆D₂NO₅P

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 383.47

Ref: TR-S681502

D-erythro-Sphingosine-1-Phosphate

CAS: 26993-30-6

Stability Moisture, Temperature Sensitive; Hygroscopic
Applications A putative lipid second messenger; found to inhibit cellular mobility of melanoma cells at very low concentrations with no toxic effects thereby making it a possible agent for prevention of tumor cell metastasis and inflammatory processes. It mobilizes intracellular calcium stores, decreases cellular cAMP, activates phospholipase D and does not inhibitprotein kinase C.
References Yeh, C., et al.: Am. J. Physiol., 296, H1193 (2009), Hagen, N., et al.: J. Biol. Chem., 284, 11346 (2009), Kuehnel, M., et al.: J. Cell Sci., 122, 499 (2009),

Formel: C₁₈H₃₈NO₅P

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 379.47

Ref: TR-S681500

D-erythro-Sphingosine 1-phosphate

CAS: 26993-30-6

D-Erythro-sphingosine 1-phosphate (D-ESP) is a phospholipid that belongs to the sphingosine family. It binds to cell surface receptors and has a variety of physiological effects such as increasing intracellular levels of Ca2+ and inhibiting platelet aggregation. D-ESP has been shown to inhibit the enzyme adenylyl cyclase, which converts ATP into cAMP, in the presence of chemical inhibitors. This inhibition can be reversed by the addition of cAMP or by adding adenylyl cyclase activators such as forskolin. D-ESP also inhibits phosphorylation of c-Jun and affects gene transcription, protein synthesis and cellular physiology.

Formel: C₁₈H₃₈NO₅P

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 379.47 g/mol

Ref: 3D-FD57792