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CAS 270063-43-9

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Fmoc-(S)-3-amino-4-(pentafluoro-phenyl)-buttersäure

Beschreibung:
Fmoc-(S)-3-amino-4-(pentafluoro-phenyl)-buttersäure ist ein synthetisches Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese und der Arzneimittelentwicklung verwendet wird. Die "Fmoc"-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität und ermöglicht selektive Reaktionen während der Peptidassemblierung. Diese Verbindung weist ein chirales Zentrum auf, das durch die Konfiguration "(S)" angezeigt wird, was entscheidend ist, um die gewünschte Stereochemie in biologischen Anwendungen aufrechtzuerhalten. Die Anwesenheit der Pentafluorphenylgruppe erhöht die Lipophilie der Verbindung und kann ihre Wechselwirkung mit biologischen Zielen beeinflussen. Darüber hinaus trägt die Buttersäureeinheit zum insgesamt hydrophoben Charakter des Moleküls bei. Diese Verbindung wird typischerweise in Forschungseinrichtungen verwendet, insbesondere bei der Synthese von Peptiden mit spezifischen Eigenschaften oder Funktionalitäten. Ihre einzigartige Struktur und Eigenschaften machen sie zu einem wertvollen Werkzeug in der medizinischen Chemie und Biochemie, das die Erforschung neuer therapeutischer Wirkstoffe erleichtert. Wie viele fluorierte Verbindungen kann sie ausgeprägte physikalische und chemische Eigenschaften aufweisen, wie erhöhte Stabilität und veränderte Löslichkeit im Vergleich zu nicht-fluorierten Analoga.
Formel:C25H18F5NO4
InChl:InChI=1/C25H18F5NO4/c26-20-17(21(27)23(29)24(30)22(20)28)9-12(10-19(32)33)31-25(34)35-11-18-15-7-3-1-5-13(15)14-6-2-4-8-16(14)18/h1-8,12,18H,9-11H2,(H,31,34)(H,32,33)/t12-/m0/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](Cc1c(c(c(c(c1F)F)F)F)F)CC(=O)O)O
Synonyme:
  • (3S)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-(pentafluorophenyl)butanoic acid
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