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CAS 270063-55-3

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Fmoc-(S)-3-amino-4-(3,4-difluor-phenyl)-buttersäure

Beschreibung:
Fmoc-(S)-3-amino-4-(3,4-difluor-phenyl)-buttersäure ist eine chemische Verbindung, die häufig in der Peptidsynthese und der Arzneimittelentwicklung verwendet wird. Sie weist einen fluorierten aromatischen Ring auf, der die biologische Aktivität und Lipophilie der Verbindung verbessern kann. Die Fmoc-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität und ermöglicht selektive Reaktionen während der Peptidsynthese. Das Vorhandensein der (S)-Konfiguration zeigt an, dass die Verbindung ein chirales Molekül ist, was in biologischen Systemen von Bedeutung ist, in denen die Stereochemie die Aktivität und Wechselwirkungen beeinflussen kann. Die Difluorphenyl-Gruppe trägt zum hydrophoben Charakter der Verbindung bei, was möglicherweise ihre Löslichkeit und Permeabilität beeinflusst. Diese Verbindung wird typischerweise in Forschungseinrichtungen verwendet, insbesondere bei der Synthese von Peptiden, die therapeutische Anwendungen haben könnten. Wie viele fluorierte Verbindungen kann sie einzigartige Eigenschaften wie eine erhöhte metabolische Stabilität aufweisen. Es sollten angemessene Handhabungs- und Sicherheitsmaßnahmen beachtet werden, da potenzielle Gefahren mit fluorierten organischen Verbindungen verbunden sind.
Formel:C25H21F2NO4
InChl:InChI=1/C25H21F2NO4/c26-22-10-9-15(12-23(22)27)11-16(13-24(29)30)28-25(31)32-14-21-19-7-3-1-5-17(19)18-6-2-4-8-20(18)21/h1-10,12,16,21H,11,13-14H2,(H,28,31)(H,29,30)/t16-/m0/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](Cc1ccc(c(c1)F)F)CC(=O)O)O
Synonyme:
  • Fmoc-L-3-Amino-4-(3,4-difluorophenyl)-butyric acid
  • (3S)-4-(3,4-difluorophenyl)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}butanoic acid
  • Fmoc-β-HoPhe(3,4-DiF)-OH
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