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CAS 270065-74-2

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Boc-(S)-3-amino-4-(2-trifluormethyl-phenyl)-buttersäure

Beschreibung:
Boc-(S)-3-amino-4-(2-trifluormethyl-phenyl)-buttersäure ist ein synthetisches Aminosäurederivat, das durch das Vorhandensein einer tert-butyloxycarbonyl (Boc) Schutzgruppe an der Aminogruppe gekennzeichnet ist, was seine Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln erhöht. Diese Verbindung weist ein chirales Zentrum auf, das durch die (S)-Konfiguration angezeigt wird, was entscheidend für ihre biologische Aktivität und potenzielle Anwendungen in der Pharmazie ist. Die an den phenylischen Ring gebundene Trifluormethylgruppe trägt zur Lipophilie der Verbindung bei und kann ihre Wechselwirkung mit biologischen Zielen beeinflussen. Das Vorhandensein der Buttersäureeinheit deutet auf potenzielle Anwendungen in der Peptidsynthese und der Arzneimittelentwicklung hin, insbesondere bei der Gestaltung von Verbindungen, die biologische Wege modulieren. Ihre molekulare Struktur ermöglicht verschiedene Funktionalisierungsmöglichkeiten, was sie zu einem vielseitigen Zwischenprodukt in der organischen Synthese macht. Wie viele fluorierte Verbindungen kann sie einzigartige Eigenschaften wie erhöhte metabolische Stabilität und veränderte Pharmakokinetik aufweisen, die in der medizinischen Chemie wertvoll sind.
Formel:C16H20F3NO4
InChl:InChI=1/C16H20F3NO4/c1-15(2,3)24-14(23)20-11(9-13(21)22)8-10-6-4-5-7-12(10)16(17,18)19/h4-7,11H,8-9H2,1-3H3,(H,20,23)(H,21,22)/t11-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@@H](Cc1ccccc1C(F)(F)F)CC(=O)O)O
Synonyme:
  • (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanoic acid
  • Boc-β-HoPhe(2-CF3)-OH
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