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CAS 270596-40-2

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Fmoc-(S)-3-amino-4-(3-chlor-phenyl)-buttersäure

Beschreibung:
Fmoc-(S)-3-amino-4-(3-chlor-phenyl)-buttersäure ist eine chemische Verbindung, die häufig in der Peptidsynthese und der Arzneimittelentwicklung verwendet wird. Sie weist eine Fluoren-9-methoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe auf, die aufgrund ihrer Stabilität unter basischen Bedingungen und der einfachen Entfernung unter milden sauren Bedingungen in der Festphasen-Peptidsynthese weit verbreitet ist. Die Verbindung enthält eine Aminosäurestruktur mit einem chiralen Zentrum, speziell dem (S)-Enantiomer, das für die biologische Aktivität und Spezifität in pharmakologischen Anwendungen entscheidend ist. Das Vorhandensein einer 3-Chlor-Phenylgruppe erhöht ihre Lipophilie und kann ihre Wechselwirkung mit biologischen Zielen beeinflussen. Diese Verbindung wird typischerweise durch ihr Molekulargewicht, ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und ihre Stabilität unter verschiedenen Bedingungen charakterisiert. Ihre Synthese und Anwendung sind von Interesse in der medizinischen Chemie, insbesondere bei der Entwicklung von peptidbasierten Therapeutika. Wie bei vielen Aminosäurederivaten ist es wichtig, diese Verbindung mit Vorsicht zu behandeln und geeignete Sicherheitsprotokolle zu befolgen, da potenzielle Toxizität mit ihrem chlorierten aromatischen Bestandteil verbunden sein kann.
Formel:C25H22ClNO4
InChl:InChI=1/C25H22ClNO4/c26-17-7-5-6-16(12-17)13-18(14-24(28)29)27-25(30)31-15-23-21-10-3-1-8-19(21)20-9-2-4-11-22(20)23/h1-12,18,23H,13-15H2,(H,27,30)(H,28,29)/t18-/m0/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](Cc1cccc(c1)Cl)CC(=O)O)O
Synonyme:
  • (3S)-4-(3-chlorophenyl)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}butanoic acid
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