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CAS 270596-43-5

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Fmoc-(S)-3-amino-4-(4-chlor-phenyl)-buttersäure

Beschreibung:
Fmoc-(S)-3-amino-4-(4-chlor-phenyl)-buttersäure ist ein synthetisches Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese und der Arzneimittelentwicklung verwendet wird. Es verfügt über eine Fluoren-9-methoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe, die aufgrund ihrer Stabilität unter basischen Bedingungen und der einfachen Entfernung unter sauren Bedingungen in der Festphasenpeptidsynthese weit verbreitet ist. Die Verbindung enthält ein chirales Zentrum, das durch die (S)-Konfiguration angezeigt wird, was für die biologische Aktivität von Peptiden entscheidend ist. Die Anwesenheit einer 4-Chlor-Phenylgruppe verbessert ihren hydrophoben Charakter, was potenziell die Wechselwirkungen der Verbindung in biologischen Systemen beeinflussen kann. Dieses Aminosäurederivat wird typischerweise bei der Herstellung von Peptiden verwendet, die spezifische Stereochemie und funktionelle Gruppen für die gewünschte biologische Aktivität erfordern. Ihre Löslichkeitseigenschaften können je nach Lösungsmittel variieren, und sie ist in der Regel unter Standardlaborbedingungen stabil. Wie bei vielen chemischen Substanzen sollten beim Umgang die richtigen Sicherheitsvorkehrungen getroffen werden, da potenzielle Gefahren mit ihren Komponenten verbunden sind.
Formel:C25H22ClNO4
InChl:InChI=1/C25H22ClNO4/c26-17-11-9-16(10-12-17)13-18(14-24(28)29)27-25(30)31-15-23-21-7-3-1-5-19(21)20-6-2-4-8-22(20)23/h1-12,18,23H,13-15H2,(H,27,30)(H,28,29)/t18-/m0/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](Cc1ccc(cc1)Cl)CC(=O)O)O
Synonyme:
  • (3S)-4-(4-chlorophenyl)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}butanoic acid
  • Fmoc-β-HoPhe(4-Cl)-OH
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