CAS 270596-48-0

Fmoc-(S)-3-amino-5-hexinsäure

Beschreibung:

Fmoc-(S)-3-amino-5-hexinsäure ist ein synthetisches Aminosäurederivat, das durch die Anwesenheit einer 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe gekennzeichnet ist, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird, um die Aminogruppe während der Kupplungsreaktionen zu schützen. Diese Verbindung weist ein chirales Zentrum an der Position 3 auf, das durch die (S)-Konfiguration gekennzeichnet ist, was zu ihren stereochemischen Eigenschaften beiträgt. Die hexinoische Säuregruppe enthält eine terminale Alkinfunktion, die eine einzigartige Reaktivität für weitere chemische Modifikationen bietet, wie z.B. Click-Chemie. Die Anwesenheit sowohl der Amino- als auch der Alkinfunktionen ermöglicht vielseitige Anwendungen in der Synthese von Peptiden und anderen bioaktiven Verbindungen. Fmoc-(S)-3-amino-5-hexinsäure wird typischerweise in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS) verwendet und kann genutzt werden, um spezifische strukturelle Merkmale in Peptide einzuführen, die deren biologische Aktivität oder Stabilität verbessern. Seine Löslichkeitseigenschaften und Stabilität unter Standardlaborbedingungen machen es zu einem wertvollen Baustein in der organischen und medizinischen Chemie.

Formel: C₂₁H₁₉NO₄

InChl: InChI=1/C21H19NO4/c1-2-7-14(12-20(23)24)22-21(25)26-13-19-17-10-5-3-8-15(17)16-9-4-6-11-18(16)19/h1,3-6,8-11,14,19H,7,12-13H2,(H,22,25)(H,23,24)/t14-/m0/s1

SMILES: C#CC[C@@H](CC(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12

Synonyme:

• (3S)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}hex-5-ynoic acid
• Fmoc-β-HoGly(Propargyl)-OH