CAS 27220-59-3

Antimycin A4

Beschreibung:

Antimycin A4 ist eine natürliche Antibiotikumverbindung, die zur Klasse der Antimycin-Antibiotika gehört, die von bestimmten Arten von Streptomyces produziert werden. Sie zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, die mitochondriale Atmung zu hemmen, indem sie die Elektronentransportkette blockiert, insbesondere im Komplex III, der für die ATP-Produktion entscheidend ist. Diese Hemmung führt zu einem Rückgang der zellulären Energielevels, was Antimycin A4 zu einem potenten Mittel in der biochemischen Forschung und potenziellen therapeutischen Anwendungen macht. Die Verbindung ist typischerweise ein dunkel gefärbter Feststoff und in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Ethanol löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Antimycin A4 weist antifungale und antibakterielle Eigenschaften auf, und sein Wirkmechanismus hat es zu einem wertvollen Werkzeug zur Untersuchung der zellulären Atmung und der Stoffwechselprozesse gemacht. Aufgrund seiner Toxizität sind jedoch sorgfältige Handhabung und Anwendung in Laborumgebungen erforderlich. Seine strukturelle Komplexität umfasst mehrere funktionelle Gruppen, die zu seiner biologischen Aktivität und Interaktion mit zellulären Komponenten beitragen.

Formel: C₂₅H₃₄N₂O₉

InChl: InChI=1/C25H34N2O9/c1-5-7-10-17-22(36-19(29)9-6-2)15(4)35-25(33)20(14(3)34-24(17)32)27-23(31)16-11-8-12-18(21(16)30)26-13-28/h8,11-15,17,20,22,30H,5-7,9-10H2,1-4H3,(H,26,28)(H,27,31)

SMILES: CCCCC1C(C(C)OC(=O)C(C(C)OC1=O)N=C(c1cccc(c1O)N=CO)O)OC(=O)CCC

Synonyme:

• 8-Butyl-3-(3-formamido-2-hydroxybenzamido)-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl butyrate
• 8-Butyl-3-({[3-(Formylamino)-2-Hydroxyphenyl]Carbonyl}Amino)-2,6-Dimethyl-4,9-Dioxo-1,5-Dioxonan-7-Yl Butanoate (Non-Preferred Name)
• Antimycin A₄
• Butyric acid, N-ester with N-(7-butyl-8-hydroxy-4,9-dimethyl-2,6-dioxo-1,6-dioxonan-3-yl)-3-formamidosalicylamide
• Antimycin A4
• Butyric acid 8-butyl-3-[(3-formylamino-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl ester
• 8-Butyl-3-[[3-(formylamino)-2-hydroxybenzoyl]amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonane-7-yl=butyrate
• DISCONTINUED, offer A697508

Antimycin A4

CAS: 27220-59-3

Antimycin A4, the most polar in the antimycin A antibiotic complex, inhibits ATP-citrate lyase (Ki=64.8 μM) and blocks mitochondrial respiration.

Formel: C₂₅H₃₄N₂O₉

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 506.552

Ref: TM-T37498