CAS 2738-64-9

Piericidin A

Beschreibung:

Piericidin A ist eine natürliche Verbindung, die als Antibiotikum klassifiziert ist und hauptsächlich für ihre Rolle als mitochondrialer Inhibitor bekannt ist. Sie wird aus dem Bakterium *Micromonospora* gewonnen und weist eine komplexe Struktur mit einem Pyridinring und einer langen aliphatischen Seitenkette auf. Die Verbindung ist bemerkenswert für ihre Fähigkeit, die Elektronentransportkette zu hemmen, indem sie gezielt den Komplex I (NADH:Ubiquinon-Oxidoreduktase) angreift, was die ATP-Produktion in den Zellen stört. Dieser Wirkmechanismus macht Piericidin A von Interesse in der biochemischen Forschung und potenziellen therapeutischen Anwendungen. Darüber hinaus wurde sie auf ihre Auswirkungen auf verschiedene biologische Systeme untersucht, einschließlich ihres Potenzials als Antikrebsmittel. Piericidin A zeichnet sich typischerweise durch ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und ihre relativ geringe Löslichkeit in Wasser aus, was ihre Bioverfügbarkeit und Interaktion mit biologischen Membranen beeinflusst. Ihre einzigartigen Eigenschaften und biologischen Aktivitäten sind weiterhin Gegenstand von Untersuchungen in den Bereichen Pharmakologie und Biochemie.

Formel: C₂₅H₃₇NO₄

InChl: InChI=1S/C25H37NO4/c1-9-18(4)22(27)19(5)15-17(3)12-10-11-16(2)13-14-21-20(6)23(28)24(29-7)25(26-21)30-8/h9-10,12-13,15,19,22,27H,11,14H2,1-8H3,(H,26,28)/b12-10+,16-13+,17-15+,18-9+/t19-,22+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=BBLGCDSLCDDALX-LKGBESRRSA-N

SMILES: C(/C=C(/C/C=C/C(=C/[C@H]([C@H](/C(=C/C)/C)O)C)/C)\C)C=1N=C(OC)C(OC)=C(O)C1C

Synonyme:

• 2,6,9,11-Tridecatetraen-4-ol, 13-(4-hydroxy-5,6-dimethoxy-3-methyl-2-pyridyl)-3,5,7,11-tetramethyl-, (all-E)-(4R,5R)-
• 2-[(2E,5E,7E,9R,10R,11E)-10-Hydroxy-3,7,9,11-tetramethyl-2,5,7,11-tridecatetraen-1-yl]-5,6-dimethoxy-3-methyl-4-pyridinol
• 2-[(2E,5E,7E,9R,10R,11E)-10-hydroxy-3,7,9,11-tetramethyltrideca-2,5,7,11-tetraen-1-yl]-5,6-dimethoxy-3-methylpyridin-4-ol
• 4-Pyridinol, 2-(10-hydroxy-3,7,9,11-tetramethyl-2,5,7,11-tridecatetraenyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-, [R-[R*,R*-(all-E)]]-
• 4-Pyridinol, 2-[(2E,5E,7E,9R,10R,11E)-10-hydroxy-3,7,9,11-tetramethyl-2,5,7,11-tridecatetraenyl]-5,6-dimethoxy-3-methyl-
• 4-pyridinol, 2-[(2E,5E,7E,9R,10R,11E)-10-hydroxy-3,7,9,11-tetramethyl-2,5,7,11-tridecatetraen-1-yl]-5,6-dimethoxy-3-methyl-
• Ar 054
• Piericidin A
• Piericidin A₁
• Piericidine A
• Shaoguanmycin B

Piericidin A

CAS: 2738-64-9

Formel: C₂₅H₃₇NO₄

Reinheit: 96.16%

Farbe und Form: Yellow. Solid

Molekulargewicht: 416.0

Ref: 8R-CL0352

Piericidin A

CAS: 2738-64-9

Piericidin A

Formel: C₂₅H₃₇NO₄

Reinheit: By hplc: 94.58% (Typical Value in Batch COA)

Farbe und Form: yellowish amorphous solid

Molekulargewicht: 415.56557g/mol

Ref: 54-BIBR1077

Piericidin A

CAS: 2738-64-9

Formel: C₂₅H₃₇NO₄

Reinheit: (HPLC) ≥ 95.0%

Farbe und Form: Clear, colourless liquid or solid

Molekulargewicht: 415.57

Ref: 7W-GA2939

Piericidin A

Kontrolliertes Produkt

CAS: 2738-64-9

Formel: C₂₅H₃₇NO₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 415.566

Ref: TR-P991778

Piericidin A

CAS: 2738-64-9

Piericidin A is a microbial metabolite, specifically a type of polyketide, which is derived from the bacterium of the genus Streptomyces. This compound acts as an electron transport chain inhibitor by specifically binding to the ubiquinone binding site of complex I (NADH:ubiquinone oxidoreductase) in mitochondria. This mode of action results in the disruption of ATP production through oxidative phosphorylation.

Formel: C₂₅H₃₇NO₄

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 415.57 g/mol

Ref: 3D-FP172915