CAS 2753-30-2

Gedunin

Beschreibung:

Gedunin ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung, die als Limonoid klassifiziert wird und hauptsächlich aus den Samen des Neembaums (Azadirachta indica) gewonnen wird. Es ist bekannt für seine vielfältigen biologischen Aktivitäten, einschließlich antimalarischer, antifungaler und antikrebsartiger Eigenschaften. Gedunin weist eine komplexe molekulare Struktur auf, die durch mehrere Ringe und funktionelle Gruppen gekennzeichnet ist, die zu seinen pharmakologischen Wirkungen beitragen. Die Verbindung hat in der medizinischen Chemie Interesse geweckt, aufgrund ihrer potenziellen therapeutischen Anwendungen, insbesondere bei der Entwicklung neuer antimalarischer Mittel. Darüber hinaus umfasst der Wirkmechanismus von Gedunin die Hemmung bestimmter Enzyme und Wege, die für das Überleben von Krankheitserregern entscheidend sind, was es zu einem Forschungsthema im Bereich der Arzneimittelentdeckung macht. Seine Löslichkeit und Stabilität in verschiedenen Lösungsmitteln können variieren, was seine Bioverfügbarkeit und Wirksamkeit beeinflusst. Insgesamt stellt Gedunin ein bedeutendes Forschungsfeld für Wissenschaftler dar, die natürliche Produkte als Quellen neuartiger therapeutischer Verbindungen untersuchen.

Formel: C₂₈H₃₄O₇

InChl: InChI=1S/C28H34O7/c1-15(29)33-20-13-18-24(2,3)19(30)8-10-25(18,4)17-7-11-26(5)21(16-9-12-32-14-16)34-23(31)22-28(26,35-22)27(17,20)6/h8-10,12,14,17-18,20-22H,7,11,13H2,1-6H3/t17-,18+,20-,21+,22-,25-,26+,27+,28-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=YJXDGWUNRYLINJ-BHAPSIHVSA-N

SMILES: C[C@]12[C@]34[C@](C)([C@@H](OC(=O)[C@]3(O4)[H])C=5C=COC5)CC[C@@]1([C@]6(C)[C@@](C[C@H]2OC(C)=O)(C(C)(C)C(=O)C=C6)[H])[H]

Synonyme:

• Gedunin
• 16,17-Seco-24-nor-5α,13α,14β,17α-chola-1,20,22-trien-16-oic acid, 14,15β:21,23-diepoxy-7α,17-dihydroxy-4,4,8-trimethyl-3-oxo-, 16,17-lactone, acetate
• Oxireno[c]phenanthro[1,2-d]pyran-3,8(3aH,4bH)-dione, 5-(acetyloxy)-1-(3-furanyl)-1,5,6,6a,7,10a,10b,11,12,12a-decahydro-4b,7,7,10a,12a-pentamethyl-, (1S,3aS,4aR,4bS,5R,6aR,10aR,10bR,12aS)-
• D-Homo-24-nor-17-oxachola-1,20,22-triene-3,16-dione, 7-(acetyloxy)-14,15:21,23-diepoxy-4,4,8-trimethyl-, (5α,7α,13α,14β,15β,17aα)-
• (1S,3aS,4aR,4bS,5R,6aR,10aR,10bR,12aS)-5-(Acetyloxy)-1-(3-furanyl)-1,5,6,6a,7,10a,10b,11,12,12a-decahydro-4b,7,7,10a,12a-pentamethyloxireno[c]phenanthro[1,2-d]pyran-3,8(3aH,4bH)-dione

Gedunin

CAS: 2753-30-2

Formel: C₂₈H₃₄O₇

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 482.5654

Ref: IN-DA00C4IP

Gedunin

CAS: 2753-30-2

Gedunin

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 482.57g/mol

Ref: 54-BUP07233

Gedunin

CAS: 2753-30-2

Gedunin, a Meliaceae seed limonoid, inhibits Hsp90 and ovarian cancer growth.

Formel: C₂₈H₃₄O₇

Reinheit: 99.64% - 99.68%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 482.57

Ref: TM-T21883

Gedunin

CAS: 2753-30-2

Oxygen-heterocyclic compound

Formel: C₂₈H₃₄O₇

Reinheit: ≥ 90.0 % (HPLC)

Molekulargewicht: 482.57

Ref: 5G-82370

Gedunin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 2753-30-2

Stability Hygroscopic
Applications Gedunin is a naturally occurring Hsp90 inhibitor. In vitro, Gedunin induces Hsp90-dependent client protein degradation and displays antiproliferative activity (IC50 values are 3.22, 8.84 and 16.8 μM in SKBr3, MCF-7 and CaCo-2 cancer cell lines respectively). Gedunin exhibits antimalarial activity against P. falciparum (IC50 values are 0.14 and 3.1 μM in parasite development and [3H]-hypoxanthine uptake assays respectively).
References 1. Uddin, Shaikh J., et al., 2007. Gedunin, a limonoid from Xylocarpus granatum, inhibits the growth of CaCo-2 colon cancer cell line in vitro. Phytotherapy research : PTR. 21(8): 757-61. PMID: 174505092. Lee, Sung-Eun., et al., 2008. Antimalarial activity of anthothecol derived from Khaya anthotheca (Meliaceae). Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology. 15(6-7): 533-5. PMID: 179134823. Brandt, Gary E L., et al., 2008. Gedunin, a novel hsp90 inhibitor: semisynthesis of derivatives and preliminary structure-activity relationships. Journal of medicinal chemistry. 51(20): 6495-502. PMID: 18816111

Formel: C₂₈H₃₄O₇

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 482.56

Ref: TR-G303503

Gedunin

CAS: 2753-30-2

Gedunin is a pentacyclic triterpenoid compound which is primarily found in the neem tree (Azadirachta indica) and other plants in the Meliaceae family.Gedunin works by inhibiting heat shock proteins (Hsp), which are involved in protein folding and stress responses in cells. It also triggers apoptosis in cancer cells and modulates inflammatory pathways to reduce inflammation.Gedunin is used for its anticancer, antimalarial, antibacterial, antifungal, anti-inflammatory, and neuroprotective properties. It has shown promise in inducing apoptosis in cancer cells, effectively combating malaria parasites, exhibiting antimicrobial properties, reducing inflammation, and potentially benefiting neurodegenerative diseases like Parkinson's.

Formel: C₂₈H₃₄O₇

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 482.57 g/mol

Ref: 3D-XG161760