CAS 27548-93-2: Baccatin III
Beschreibung:Baccatin III ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung, die als Diterpen klassifiziert ist, speziell als Taxan, und hauptsächlich aus dem Pazifischen Eibenbaum (Taxus brevifolia) gewonnen wird. Es ist bekannt für seine strukturelle Komplexität, die einen einzigartigen bicyclischen Kern aufweist, der charakteristisch für Taxane ist. Baccatin III dient als entscheidender Vorläufer bei der Synthese des Antikrebsmittels Paclitaxel (Taxol), das zur Behandlung verschiedener Krebsarten, einschließlich Eierstock- und Brustkrebs, eingesetzt wird. Die Verbindung zeigt eine signifikante biologische Aktivität, insbesondere in ihrer Fähigkeit, Mikrotubuli zu stabilisieren und die Zellteilung zu hemmen, was sie zu einem wertvollen Forschungsobjekt in der medizinischen Chemie macht. Baccatin III wird typischerweise durch seine chemische Formel charakterisiert, die seine Zusammensetzung aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen widerspiegelt. Seine Löslichkeitseigenschaften und Stabilität unter verschiedenen Bedingungen sind ebenfalls von Interesse in pharmazeutischen Anwendungen. Insgesamt spielt Baccatin III eine entscheidende Rolle bei der Entwicklung therapeutischer Mittel und wird weiterhin auf sein Potenzial in der Krebsbehandlung und anderen medizinischen Anwendungen untersucht.
Formel:C31H38O11
InChl:InChI=1S/C31H38O11/c1-15-19(34)13-31(38)26(41-27(37)18-10-8-7-9-11-18)24-29(6,20(35)12-21-30(24,14-39-21)42-17(3)33)25(36)23(40-16(2)32)22(15)28(31,4)5/h7-11,19-21,23-24,26,34-35,38H,12-14H2,1-6H3/t19-,20-,21+,23+,24-,26-,29+,30-,31+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=OVMSOCFBDVBLFW-VHLOTGQHSA-N
SMILES:O=C(OC1C2C3(OC(=O)C)COC3CC(O)C2(C(=O)C(OC(=O)C)C4=C(C)C(O)CC1(O)C4(C)C)C)C=5C=CC=CC5
- Synonyme:
- (1Beta,2Alpha,5Beta,7Beta,10Alpha,13Alpha)-4,10-Bis(Acetyloxy)-1,7,13-Trihydroxy-9-Oxo-5,20-Epoxytax-11-En-2-Yl Benzoate
- (2Alpha,3Beta,5Beta,7Beta,10Beta,13Alpha)-4,10-Bis(Acetyloxy)-1,7,13-Trihydroxy-9-Oxo-5,20-Epoxytax-11-En-2-Yl Benzoate
- (2Alpha,3Xi,5Beta,7Beta,10Beta,13Alpha)-4,10-Bis(Acetyloxy)-1,7,13-Trihydroxy-9-Oxo-5,20-Epoxytax-11-En-2-Yl Benzoatato
- (2Alpha,5Beta,7Beta,10Beta,13Alpha)-4,10-Bis(Acetyloxy)-1,7,13-Trihydroxy-9-Oxo-5,20-Epoxytax-11-En-2-Yl Benzoate
- (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-6,12b-Bis(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-1,2a,3,4,4a,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,9,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-7,11-methano-5H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-5-one
- 7,11-Methano-5H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-5-one, 6,12b-bis(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-1,2a,3,4,4a,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,9,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-, (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-
- 7,11-Methano-5H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-5-one, 6,12b-bis(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-1,2a,3,4,4a,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,9,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-, [2aR-(2aα,4β,4aβ,6β,9α,11α,12α,12aα,12bα)]-
- Baccatin III
- NSC 330753