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CAS 280-74-0

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3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonan

Beschreibung:
3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonan, allgemein als DBN bezeichnet, ist eine bicyclische organische Verbindung, die durch ihre einzigartige Struktur gekennzeichnet ist, die zwei Stickstoffatome innerhalb eines bicyclischen Rahmens umfasst. Es ist bei Raumtemperatur eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit und bekannt für seine starke Basizität, was es zu einem nützlichen Reagenz in der organischen Synthese macht, insbesondere bei Deprotonierungsreaktionen. DBN wird häufig als Katalysator oder Base in verschiedenen chemischen Umwandlungen eingesetzt, einschließlich der Synthese von Heterocyclen und der Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Seine hohe Basizität wird durch die Anwesenheit der Stickstoffatome bedingt, die Protonen leicht akzeptieren können. Darüber hinaus ist DBN unter Standardbedingungen relativ stabil, kann jedoch mit starken Säuren reagieren. Es ist in polaren organischen Lösungsmitteln löslich, was seine Nützlichkeit in synthetischen Anwendungen erhöht. Sicherheitsvorkehrungen sollten beim Umgang mit DBN beachtet werden, da es reizend für Haut und Augen sein kann. Insgesamt machen seine einzigartigen Eigenschaften es zu einer wertvollen Verbindung im Bereich der organischen Chemie.
Formel:C7H14N2
InChl:InChI=1S/C7H14N2/c1-6-2-8-4-7(1)5-9-3-6/h6-9H,1-5H2
InChI Key:InChIKey=PTPQJKANBKHDPM-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C12CC(CNC1)CNC2
Synonyme:
  • Bispidin
  • 3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonane
  • Bispidine
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