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CAS 28095-48-9

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2,3-Dihydroxyphenylalanin

Beschreibung:
2,3-Dihydroxyphenylalanin, allgemein als DOPA bezeichnet, ist ein Aminosäurederivat, das durch das Vorhandensein von zwei Hydroxylgruppen im phenolischen Ring der Phenylalaninstruktur gekennzeichnet ist. Es ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die eine bedeutende Rolle bei der Biosynthese von Neurotransmittern, insbesondere Dopamin, spielt und an verschiedenen biologischen Prozessen beteiligt ist. DOPA ist bekannt für seine potenziellen therapeutischen Anwendungen, insbesondere bei der Behandlung der Parkinson-Krankheit, da es als Vorläufer von Dopamin dient und hilft, die mit Dopaminmangel verbundenen Symptome zu lindern. Die Verbindung ist typischerweise ein weißes bis leicht offenes kristallines Pulver und in Wasser löslich, was ihre Verwendung in pharmazeutischen Formulierungen erleichtert. Ihre chemische Struktur ermöglicht es ihr, an verschiedenen biochemischen Reaktionen teilzunehmen, was sie zu einer wichtigen Verbindung sowohl in der Forschung als auch in klinischen Umgebungen macht. Darüber hinaus kann DOPA oxidiert werden, was zur Bildung von Melanin führt, was in Studien zur Pigmentierung und bestimmten neurologischen Bedingungen relevant ist.
Formel:C9H11NO4
InChl:InChI=1S/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)4-5-2-1-3-7(11)8(5)12/h1-3,6,11-12H,4,10H2,(H,13,14)
InChI Key:InChIKey=NATUQRGCLABGAL-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(C(C(O)=O)N)C1=C(O)C(O)=CC=C1
Synonyme:
  • 2-Amino-3-(2,3-dihydroxyphenyl)propanoicacid
  • DL-Phenylalanine, 2,3-dihydroxy-
  • 2,3-Dihydroxyphenylalanine
  • Phenylalanine, 2,3-dihydroxy-
  • Alanine, 3-(2,3-dihydroxyphenyl)-, DL-
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