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CAS 28128-40-7

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8-Mercaptoguanin

Beschreibung:
8-Mercaptoguanin ist ein schwefelhaltiges Derivat von Guanin, einer wichtigen Nukleobase in Nukleinsäuren. Seine chemische Struktur weist eine Thiolgruppe (-SH) an der Position 8 des Purinrings auf, die es von Guanin unterscheidet. Diese Modifikation kann seine biologische Aktivität und Interaktionen mit anderen Biomolekülen beeinflussen. Die Verbindung ist bekannt für ihre potenzielle Rolle in verschiedenen biochemischen Wegen, insbesondere im Kontext des Nukleinsäuremetabolismus und als potenzielles Therapeutikum. 8-Mercaptoguanin kann Eigenschaften wie antioxidative Aktivität aufweisen, die auf die Anwesenheit der Thiolgruppe zurückzuführen ist, die an Redoxreaktionen teilnehmen kann. Darüber hinaus kann es als Substrat oder Inhibitor in enzymatischen Reaktionen wirken, die den Purinmetabolismus betreffen. Die Löslichkeit, Stabilität und Reaktivität der Verbindung können je nach Umweltbedingungen, wie pH-Wert und der Anwesenheit anderer Ionen oder Moleküle, variieren. Insgesamt ist 8-Mercaptoguanin von Interesse in der medizinischen Chemie und Biochemie aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften und potenziellen Anwendungen in der Arzneimittelentwicklung und Molekularbiologie.
Formel:C5H5N5OS
InChl:InChI=1/C5H5N5OS/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H5,6,7,8,9,10,11,12)
InChI Key:InChIKey=JHEKNTQSGTVPAO-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O=C1C2=C(NC(=S)N2)NC(N)=N1
Synonyme:
  • 2-Amino-1,7,8,9-tetrahydro-8-thioxo-6H-purin-6-one
  • 2-Amino-8-mercapto-7H-purin-6-ol
  • 2-Amino-8-sulfanyl-6,7-dihydro-1H-purin-6-one
  • 2-Amino-8-sulfanyl-6,9-dihydro-1H-purin-6-one
  • 2-Amino-8-sulfanyl-9H-purin-6-ol
  • 2-Amino-8-sulfanylidene-7,9-dihydro-3H-purin-6-one
  • 2-Amino-8-thioxo-1,7,8,9-tetrahydro-purin-6-one
  • 2-Amino-8-thioxo-3,7,8,9-tetrahydro-6H-purin-6-one
  • 2-amino-1,7,8,9-tetrahydro-2-thioxo-6H-purin-6-one
  • 2-amino-8-mercapto-9H-purin-6-ol
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