CAS 28380-24-7

Nigericin

Beschreibung:

Nigericin ist ein Polyether-Antibiotikum, das durch die Fermentation bestimmter Arten von Streptomyces, insbesondere Streptomyces hygroscopicus, produziert wird. Es zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, Kaliumionen über biologische Membranen zu transportieren, was die ionische Homöostase der Zellen stört. Dieses Ionophor weist eine einzigartige Struktur auf, die einen makrozyklischen Ring umfasst, der es ihm ermöglicht, Komplexe mit Kationen, insbesondere K+ und Na+, zu bilden. Nigericin ist bekannt für seine antimikrobiellen Eigenschaften und wurde auf seine potenziellen Anwendungen in der Forschung und Medizin untersucht, insbesondere im Kontext der Zellbiologie und Pharmakologie. Es kann verschiedene zelluläre Prozesse beeinflussen, einschließlich der mitochondrialen Funktion und Apoptose, indem es Ionengradienten verändert. Darüber hinaus wurde Nigericin in Studien verwendet, die sich mit Ionentransportmechanismen und zellulären Signalwegen befassen. Sein Einsatz ist jedoch oft aufgrund potenzieller Toxizität und der Notwendigkeit einer sorgfältigen Handhabung in Laborumgebungen eingeschränkt. Insgesamt dient Nigericin als wertvolles Werkzeug in der biochemischen Forschung und bietet Einblicke in den Ionenverkehr und die zelluläre Dynamik.

Formel: C₄₀H₆₈O₁₁

InChl: InChI=1S/C40H68O11/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10)27(7)40(48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-35)34-22(2)15-24(4)39(44,20-41)50-34/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43)/t21-,22-,23-,24+,25+,26+,27+,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35+,37-,38-,39-,40+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOSA-N

SMILES: C[C@H]1[C@]2(O[C@@](C)(C1)[C@@]3(O[C@@](C)(CC3)[C@@]4(O[C@](C[C@@H]4C)([C@]5(O[C@](CO)(O)[C@H](C)C[C@@H]5C)[H])[H])[H])[H])O[C@H](C[C@@H]6O[C@@]([C@H](C(O)=O)C)([C@@H](C)CC6)[H])C[C@@H](OC)[C@H]2C

Synonyme:

• (2R)-2-[(2R,3S,6R)-6-{[(2S,4R,5R,7R,9R,10R)-2-{(2S,2'R,3'S,5R,5'R)-5'-[(2S,3S,5R,6R)-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]-2,3'-dimethyloctahydro-2,2'-bifuran-5-yl}-9-methoxy-2,4,10-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]methyl}-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]propanoic acid
• (2R)-2-[(2R,3S,6R)-6-{[(2S,4R,5R,7R,9R,10S)-2-{(2S,2'R,3'S,5R,5'R)-5'-[(2S,3S,5R,6R)-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]-2,3'-dimethyloctahydro-2,2'-bifuran-5-yl}-9-methoxy-2,4,10-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]methyl}-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]propanoic acid
• 1,6-Dioxaspiro[4.5]decane, nigericin deriv.
• Antibiotic K 178
• Antibiotic M 2
• Antibiotic X 464
• Azalomycin M
• Helixin C
• Nigericin
• Nigericin Sodium From Streptomyces*Hygroscopicus
• Polyetherin A
• Stereoisomer of tetrahydro-6-[[9-methoxy-2,4,10-trimethyl-2-[octahydro-2,3′-dimethyl-5′-[tetrahydro-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl][2,2′-bifuran]-5-yl]-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]methyl]-α,3-dimethyl-2H-pyran-2-acetic acid
• X 464

Nigericin

CAS: 28380-24-7

Nigericin isantimicrobial, antimalarial, anticoronaviral and anticancer, promoting cellular potassium efflux, pyroptosis and apoptosis through Wnt/β-catenin.

Formel: C₄₀H₆₈O₁₁

Reinheit: 98.50%

Farbe und Form: White Solid

Molekulargewicht: 724.96

Ref: TM-T16323

NIGERICIN SODIUM SALT

CAS: 28380-24-7

Formel: C₄₀H₆₈O₁₁

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 724.9613

Ref: IN-DA00BCHJ

Nigericin

CAS: 28380-24-7

Formel: C₄₀H₆₈O₁₁

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 724.98

Ref: 4Z-N-351

Nigericin

CAS: 28380-24-7

Nigericin

Molekulargewicht: 724.97g/mol

Ref: 54-BITP3218

Nigericin

CAS: 28380-24-7

Nigericin is a drug that belongs to the class of pharmacological agents. It has been shown to be effective in the treatment of solid tumours. Nigericin is an amphiphilic molecule that can enter cells through passive diffusion and interacts with the mitochondrial membrane potential, leading to cell lysis. Nigericin also interacts with the cell-surface receptor toll-like receptor 4, which initiates signal pathways that lead to cell death. This drug is active against gram-positive bacteria but not against gram-negative bacteria such as Escherichia coli or Pseudomonas aeruginosa. Nigericin has shown high activity in killing cancer cells and is used for the treatment of patients with solid tumours at physiological levels, typically around 100 μM (1 mM). It has been found that nigericin may act synergistically with dimethyl fumarate, a drug used for treating multiple sclerosis, under acidic conditions.

Formel: C₄₀H₆₈O₁₁

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 724.96 g/mol

Ref: 3D-DBA38024