CAS 28384-96-5

Enterobactin

Beschreibung:

Enterobactin, mit der CAS-Nummer 28384-96-5, ist eine hochaffine eisenchelatierende Verbindung, die von verschiedenen Bakterien produziert wird, insbesondere von solchen der Familie Enterobacteriaceae, wie Escherichia coli. Dieses Siderophor ist ein zyklisches Trimer eines Catechol-Derivats, das spezifisch aus drei 2,3-Dihydroxybenzoat-Gruppen besteht, die durch einen zentralen Serin-Rest verbunden sind. Enterobactin spielt eine entscheidende Rolle bei der Eisenakquisition durch Mikroben und ermöglicht es Bakterien, in eisenlimitierten Umgebungen, wie dem menschlichen Körper, zu gedeihen. Seine Struktur ermöglicht es ihm, Eisen(III)-Ionen mit außergewöhnlicher Affinität zu binden, was den Transport von Eisen in bakterielle Zellen erleichtert. Enterobactin ist bemerkenswert für seine Stabilität und Löslichkeit in wässrigen Lösungen, was seine Wirksamkeit als Chelator erhöht. Darüber hinaus hat es Implikationen in der Pathogenese, da seine Produktion zur Virulenz bestimmter bakterieller Stämme beitragen kann. Die Untersuchung von Enterobactin und ähnlichen Verbindungen ist bedeutend für das Verständnis der mikrobiellen Ökologie und die Entwicklung potenzieller therapeutischer Strategien gegen bakterielle Infektionen.

Formel: C₃₀H₂₇N₃O₁₅

InChl: InChI=1/C30H27N3O15/c34-19-7-1-4-13(22(19)37)25(40)31-16-10-46-29(44)18(33-27(42)15-6-3-9-21(36)24(15)39)12-48-30(45)17(11-47-28(16)43)32-26(41)14-5-2-8-20(35)23(14)38/h1-9,16-18,34-39H,10-12H2,(H,31,40)(H,32,41)(H,33,42)/t16-,17-,18-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=SERBHKJMVBATSJ-BZSNNMDCSA-N

SMILES: C(N[C@@H]1C(=O)OC[C@H](NC(=O)C2=C(O)C(O)=CC=C2)C(=O)OC[C@H](NC(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3)C(=O)OC1)(=O)C4=C(O)C(O)=CC=C4

Synonyme:

• 1,5,9-Trioxacyclododecane, benzamide deriv.
• 28384-96-5
• Benzamide, N,N′,N′′-(2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl)tris[2,3-dihydroxy-, [3S-(3R*,7R*,11R*)]-
• Benzamide, N,N′,N′′-[(3S,7S,11S)-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl]tris[2,3-dihydroxy-
• Cyclotris(N-2,3-dihydroxybenzoyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-seryl)
• Enterobactin
• Enterochelin
• Enterochellin
• N,N',N''-(2,6,10-Trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl)tris-o-pyrocatechuamide
• N,N',N''-(2,6,10-Trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl)tris[2,3-dihydroxy]benzamide
• N-(2,3-Dihydroxybenzoyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine trimolecular cyclic ester
• benzenecarboximidic acid, N,N',N''-[(3S,7S,11S)-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl]tris[2,3-dihydroxy-
• o-Pyrocatechuamide, N,N′,N′′-(2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl)tris-
• N,N′,N′′-[(3S,7S,11S)-2,6,10-Trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl]tris[2,3-dihydroxybenzamide]
• N,N',N''-[(3S,7S,11S)-2,6,10-Trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl]tris(2,3-dihydroxybenzamide)
• (3S,7S,11S)-3,7,11-Tris(2,3-dihydroxybenzoylamino)-1,5,9-trioxacyclododecane-2,6,10-trione
• N-(2,3-Dihydroxybenzoyl)cyclo[L-Ser*-N-(2,3-dihydroxybenzoyl)-L-Ser*-N-(2,3-dihydroxybenzoyl)-L-Ser*-]

Enterobactin

CAS: 28384-96-5

Formel: C₃₀H₂₇N₃O₁₅

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 669.5465

Ref: IN-DA00BPLO

Enterobactin

CAS: 28384-96-5

Enterobactin

Reinheit: ≥95%

Molekulargewicht: 669.55g/mol

Ref: 54-BUP03488

Enterobactin

CAS: 28384-96-5

Enterobactin (Enterochelin) is a high-affinity siderophore that acquires iron for microbial systems.

Formel: C₃₀H₂₇N₃O₁₅

Reinheit: 96.73%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 669.55

Ref: TM-T9501

Enterobactin

CAS: 28384-96-5

Enterobactin is a siderophore that is produced by the bacteria Enterobacter. It has been shown to have various biological activities, including iron homeostasis and mitochondrial functions. Enterobactin has been used as a model system to study enterochelin synthesis in the wild-type strain of Escherichia coli. This siderophore also has antimicrobial properties and can be used as an antibiotic for bowel disease. Enterobactin binds to penicillin-binding proteins on the surface of bacterial cells, which inhibits their growth and causes cell death.

Formel: C₃₀H₂₇N₃O₁₅

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 669.55 g/mol

Ref: 3D-FE177921