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CAS 284492-08-6

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β-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-methylbenzolpropansäure

Beschreibung:
β-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-methylbenzolpropansäure, allgemein bekannt als Fmoc-4-Methylphenylalanin, ist ein synthetisches Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese und Biochemie verwendet wird. Diese Verbindung weist eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe auf, die entscheidend für den selektiven Schutz von Aminogruppen während der Peptidassemblierung ist. Die Anwesenheit der 4-Methylbenzyl-Seitenkette trägt zu seinen hydrophoben Eigenschaften bei, die die Löslichkeit und Stabilität von Peptiden in verschiedenen Umgebungen beeinflussen. Die Carbonsäurefunktionelle Gruppe in der Struktur ermöglicht die Bildung von Peptidbindungen, was sie zu einem wertvollen Baustein in der Synthese von Peptiden und Proteinen macht. Darüber hinaus macht die Stabilität der Verbindung unter Standardlaborbedingungen und ihre Kompatibilität mit verschiedenen Kupplungsreagenzien sie zu einer bevorzugten Wahl in der Festphasenpeptidsynthese. Insgesamt ist Fmoc-4-Methylphenylalanin ein essentielles Werkzeug im Bereich der organischen Chemie und Biochemie, das die Entwicklung komplexer Peptidstrukturen für Forschungs- und therapeutische Anwendungen erleichtert.
Formel:C25H23NO4
InChl:InChI=1S/C25H23NO4/c1-16-10-12-17(13-11-16)23(14-24(27)28)26-25(29)30-15-22-20-8-4-2-6-18(20)19-7-3-5-9-21(19)22/h2-13,22-23H,14-15H2,1H3,(H,26,29)(H,27,28)
InChI Key:InChIKey=QVNBKPSESKXKBL-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(OC(NC(CC(O)=O)C1=CC=C(C)C=C1)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonyme:
  • Benzenepropanoic acid, β-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-methyl-
  • benzenepropanoic acid, beta-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-methyl-
  • β-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-methylbenzenepropanoic acid
  • 3-{[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(4-methylphenyl)propanoic acid
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