CAS 28616-93-5
:5-brom-2',3'-didesoxyuridin
Beschreibung:
5-brom-2',3'-didesoxyuridin (häufig abgekürzt als BrdU) ist ein synthetisches Nukleosidanalogon der Thymidin, das durch das Vorhandensein eines Bromatoms an der 5-Position der Uracilbasis und das Fehlen von Hydroxylgruppen an den 2'- und 3'-Positionen des Zuckermoleküls gekennzeichnet ist. Diese Modifikation macht BrdU resistent gegen weitere Phosphorylierung, was es zu einem nützlichen Werkzeug in der Molekularbiologie macht, insbesondere in Studien zur DNA-Synthese und Zellproliferation. BrdU kann in neu synthetisierte DNA anstelle von Thymidin eingebaut werden, was es den Forschern ermöglicht, Zellteilung und DNA-Replikation durch verschiedene Nachweismethoden wie Immunhistochemie zu verfolgen. Die Verbindung zeigt eine geringe Toxizität, was sie für in vivo-Studien geeignet macht. Darüber hinaus wurde BrdU in der Krebsforschung und Neurobiologie verwendet, um sich teilende Zellen zu kennzeichnen. Seine chemische Struktur trägt zu seinen einzigartigen Eigenschaften bei, einschließlich seiner Fähigkeit, stabile Komplexe mit DNA-Polymerasen zu bilden, was die Genauigkeit der DNA-Replikation beeinflusst. Insgesamt dient BrdU als wertvolles Reagenz in der grundlegenden und angewandten biologischen Forschung.
Formel:C9H11BrN2O4
InChl:InChI=1/C9H11BrN2O4/c10-6-3-12(9(15)11-8(6)14)7-2-1-5(4-13)16-7/h3,5,7,13H,1-2,4H2,(H,11,14,15)/t5-,7+/m0/s1
Synonyme:- Uridine, 5-bromo-2',3'-dideoxy-
- 5-bromo-1-[5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
- 5-bromo-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
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5-Bromo-2',3'-dideoxyuridine
CAS:<p>5-Bromo-2',3'-dideoxyuridine is a nucleoside analogue that is used as a chemotherapeutic drug against various types of cancer. It has been shown to have anti-tumour activity by interfering with the synthesis of deoxyribonucleic acid (DNA) and ribonucleic acid (RNA). 5-Bromo-2',3'-dideoxyuridine binds to the sugar ring in DNA and inhibits the enzyme DNA polymerase from synthesizing DNA. This drug also stabilizes conformations of the molecule, which are responsible for its pharmacological effects.<br>5-Bromo-2',3'-dideoxyuridine can be found in two different crystal structures, monoclinic and tetragonal. The monoclinic form is stabilized by hydrogen bonds between the puckers in the sugar ring and hydrogen bonds to neighboring molecules. This form is more soluble than the tetragonal form,</p>Reinheit:Min. 95%


