CAS 2873-29-2

Tri-O-acetyl-D-glucal

Beschreibung:

Tri-O-acetyl-D-glucal ist eine chemische Verbindung, die zur Klasse der Kohlenhydrate gehört, speziell ein Derivat von D-Glukose. Sie ist gekennzeichnet durch das Vorhandensein von drei Acetylgruppen, die an die Hydroxylgruppen der Glucalstruktur gebunden sind, was ihre Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln erhöht. Diese Verbindung erscheint typischerweise als farblose bis blassgelbe Flüssigkeit oder Feststoff, abhängig von ihrer Form und Reinheit. Tri-O-acetyl-D-glucal ist bekannt für seine Reaktivität, insbesondere in Glykosylierungsreaktionen, was es zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der organischen Synthese und der Kohlenhydratchemie macht. Ihre Struktur umfasst eine Doppelbindung zwischen dem anomeren Kohlenstoff und dem benachbarten Kohlenstoff, was zu ihren einzigartigen chemischen Eigenschaften beiträgt. Die Verbindung wird häufig in der Synthese verschiedener Glykoside und Oligosaccharide verwendet, und ihre Acetylgruppen können unter bestimmten Bedingungen entfernt werden, um D-Glucal zu erhalten. Wie bei vielen acetylierten Verbindungen ist es wichtig, Tri-O-acetyl-D-glucal mit Vorsicht zu behandeln, da es Risiken im Zusammenhang mit Entflammbarkeit und Reaktivität darstellen kann.

Formel: C₁₂H₁₆O₇

InChl: InChI=1S/C12H16O7/c1-7(13)17-6-11-12(19-9(3)15)10(4-5-16-11)18-8(2)14/h4-5,10-12H,6H2,1-3H3/t10-,11-,12+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=LLPWGHLVUPBSLP-UTUOFQBUSA-N

SMILES: O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)C=CO[C@@H]1COC(C)=O

Synonyme:

• 1,2-Dideoxy-3,4,6-Tri-O-Acetyl-D-Arabino-1-Hexenopyranoside
• 1,2-Dideoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-D-arabino-1-hexenopyranose
• 1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-5-deoxyhex-5-enitol
• 1,5-Anhydro-2-deoxy-D-arabino-1-hexenol triacetate
• 1,5-Anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 3,4,6-Tri-O-acetyl Ether
• 1,5-Anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol triacetate
• 1,5-Anhydro-2-desoxy-D-arabino-hex-1-enitoltriacetat
• 3,4,6-Tri-O-Acetyl-1,5-Anhydro-D-Arabino-Hex-1-Enitol
• 3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabino-hex-1-enopyranose
• 3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-D-arabino-hex-1-enopyranose
• 3,4,6-Tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol
• 3,4,6-Tri-O-acetyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucal
• 3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal
• 3,4,6-Tri-O-acetylglucal
• 3,4,6-Triacetylglucal
• 3,4,6-Tris-O-acetyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucal
• 3,4,6-Tris-O-acetyl-D-glucal
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Glucal triacetate
• <span class="text-smallcaps">D</span>-arabino-Hex-1-enitol, 1,5-anhydro-2-deoxy-, 3,4,6-triacetate
• <span class="text-smallcaps">D</span>-arabino-Hex-1-enitol, 1,5-anhydro-2-deoxy-, triacetate
• <span class="text-smallcaps">D</span>-arabino-Hex-1-enopyranose, 1,2-dideoxy-, triacetate
• D-Glucal triacetate
• D-Glucal-3,4,5-tri-O-acetate
• D-arabino-Hex-1-enitol, 1,5-anhydro-2-deoxy-, 3,4,6-triacetate
• D-arabino-Hex-1-enitol, 1,5-anhydro-2-deoxy-, triacetate
• D-arabino-Hex-1-enopyranose, 1,2-dideoxy-, triacetate
• Glucal (D)- Tri-O-Acetyl-, (-)-
• Tri-O-acetyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucal
• Tri-O-acetylglucal
• Triacetate de 1,5-anhydro-2-desoxy-D-arabino-hex-1-enitol
• Triacetyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucal
• Triacetyl-D-glucal

Tri-O-acetyl-D-glucal

CAS: 2873-29-2

Formel: C₁₂H₁₆O₇

Reinheit: >96.0%(GC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 272.25

Ref: 3B-T1596

3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal, 98%

CAS: 2873-29-2

3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal acts as a building block for the synthesis of oligosaccharides in both solution and solid-phase. Further, it is used in the preparation of D-arabino-1,5-anhydro-2-deoxy-hex-1-enitol. This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar pro

Formel: C₁₂H₁₆O₇

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Crystals or powder or crystalline powder, White

Molekulargewicht: 272.25

Ref: 02-L14103

D-arabino-Hex-1-enitol, 1,5-anhydro-2-deoxy-, 3,4,6-triacetate

CAS: 2873-29-2

Formel: C₁₂H₁₆O₇

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 272.2512

Ref: IN-DA002WA2

Tri-O-acetyl-D-glucal

CAS: 2873-29-2

Formel: C₁₂H₁₆O₇

Reinheit: (GC) ≥ 98.0%

Farbe und Form: White to off-white crystalline powder or crystals

Molekulargewicht: 272.26

Ref: 7W-GC8339

Tri-O-acetyl-D-glucal

CAS: 2873-29-2

Farbe und Form: Neat

Ref: 86-MM3981.07

3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal

CAS: 2873-29-2

3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 272.25g/mol

Ref: 54-BISY011

3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal

CAS: 2873-29-2

3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal, also called 1,5-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol triacetate, is the acetate protected cyclic enol-ether (glycal) of D-glucose. 3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal is a building block useful in the synthesis of a range of carbohydrates with the glucal double bond allowing other functional groups to be introduced. As an alkene, a glycal can undergo electrophilic addition across the double bond to introduce halogens and epoxides or be used to generate deoxy monosaccharides. 3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal can undergo a Ferrier rearrangement with an alcohol and Lewis acid to give a 2,3-unsaturated product.

Formel: C₁₂H₁₆O₇

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: White Off-White Powder

Molekulargewicht: 272.25 g/mol

Ref: 3D-MT00681

(2R,3S,4R)-2-(Acetoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate

CAS: 2873-29-2

Formel: C₁₂H₁₆O₇

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 272.253

Ref: 10-F235533

Tri-O-acetyl-D-glucal

Kontrolliertes Produkt

CAS: 2873-29-2

Applications A D-glucal derivative.

Formel: C₁₂H₁₆O₇

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 272.2512

Ref: TR-T764800