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CAS 288617-76-5

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Fmoc-alpha-allyl-D-alanin

Beschreibung:
Fmoc-alpha-allyl-D-alanin ist ein synthetisches Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese und der Arzneimittelentwicklung verwendet wird. Die "Fmoc"-Gruppe (9-Fluorenylmethoxycarbonyl) dient als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität und ermöglicht selektive Reaktionen während der Peptidassemblierung. Diese Verbindung weist eine allylseitige Kette auf, die an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen kann, einschließlich Kreuzkopplung und Click-Chemie, was sie vielseitig für weitere Modifikationen macht. Die D-Alanin-Konfiguration zeigt an, dass die Aminosäure in der D-Form vorliegt, was die biologische Aktivität und die Wechselwirkungen der resultierenden Peptide beeinflussen kann. Fmoc-alpha-allyl-D-alanin wird typischerweise in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS) verwendet, bei der die Fmoc-Gruppe unter basischen Bedingungen entfernt wird, um die Aminogruppe für die Kopplung mit anderen Aminosäuren freizulegen. Ihre Stabilität, Handhabungsfreundlichkeit und Kompatibilität mit verschiedenen Kopplungsreagenzien machen sie zu einem wertvollen Baustein in der Synthese von bioaktiven Peptiden und Arzneimitteln. Angemessene Lagerbedingungen und Handhabungsvorkehrungen sind entscheidend, um ihre Integrität und Reaktivität zu erhalten.
Formel:C21H21NO4
InChl:InChI=1S/C21H21NO4/c1-3-12-21(2,19(23)24)22-20(25)26-13-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h3-11,18H,1,12-13H2,2H3,(H,22,25)(H,23,24)/t21-/m1/s1
SMILES:C=CC[C@](C)(C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonyme:
  • (R)-N-Fmoc-alpha-allylalanine
  • (2R)-2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-2-methyl-4-pentenoic acid
  • (2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-2-methylpent-4-enoic acid
  • (R)-N-(9-Fluorenylmethylcarbamate)-2-(2'-propylenyl)alanine
  • (R)-N-Fmoc-2-(2'-propenyl)alanine
  • (R)-N-Fmoc-2-(2'-Propylenyl)Alanine
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