CAS 29388-59-8: (-)-Secoisolariciresinol
Beschreibung:(-)-Secoisolariciresinol ist ein Lignan, eine Art von polyphenolischem Verbindung, die hauptsächlich in verschiedenen Pflanzen vorkommt, insbesondere in Leinsamen, Sesamsamen und Vollkornprodukten. Es ist bekannt für seine antioxidativen Eigenschaften und potenziellen gesundheitlichen Vorteile, einschließlich entzündungshemmender und krebsbekämpfender Wirkungen. Die Verbindung hat ein chirales Zentrum, was zu seiner Bezeichnung als "(-)" führt, was auf seine spezifische Stereochemie hinweist. Seine molekulare Struktur weist ein Dibenzylbutyrolacton-Skelett auf, das für viele Lignane charakteristisch ist. (-)-Secoisolariciresinol wird oft für seine Rolle in der menschlichen Gesundheit untersucht, insbesondere in Bezug auf hormonabhängige Krebserkrankungen, aufgrund seiner Fähigkeit, die Östrogenaktivität zu modulieren. Darüber hinaus wird es für sein Potenzial anerkannt, zur Herz-Kreislauf-Gesundheit beizutragen, indem es die Lipidprofile verbessert und oxidativen Stress reduziert. Die Verbindung ist in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser, was ihre Bioverfügbarkeit beeinträchtigen kann. Insgesamt stellt (-)-Secoisolariciresinol ein bedeutendes Interessengebiet in der Ernährungsbiochemie und Pharmakologie dar, aufgrund seiner vielfältigen biologischen Aktivitäten.
Formel:C20H26O6
InChl:InChI=1S/C20H26O6/c1-25-19-9-13(3-5-17(19)23)7-15(11-21)16(12-22)8-14-4-6-18(24)20(10-14)26-2/h3-6,9-10,15-16,21-24H,7-8,11-12H2,1-2H3/t15-,16-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=PUETUDUXMCLALY-HOTGVXAUSA-N
SMILES:OC1=CC=C(C=C1OC)CC(CO)C(CO)CC2=CC=C(O)C(OC)=C2
- Synonyme:
- (2R,3R)-2,3-Bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-1,4-butanediol
- (2R,3R)-2,3-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)butane-1,4-diol
- (8R,8′R)-(-)-Secoisolariciresinol
- 1,4-Butanediol, 2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-, (2R,3R)-
- 1,4-Butanediol, 2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-, [R-(R*,R*)]-
- 1,4-Butanediol, 2,3-divanillyl-, (-)-
- Ccris 7790
- Knotolan
- Secoisolariciresinol
- Secoisolarisiresinol
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- seco-Isolariciresinol
- (R-(R*,R*))-2,3-Bis((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)butane-1,4-diol