CAS 29428-50-0

Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1-β-D-ribofuranosyl-5-pyrimidinacetat

Beschreibung:

Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1-β-D-ribofuranosyl-5-pyrimidinacetat, mit der CAS-Nummer 29428-50-0, ist eine chemische Verbindung, die eine komplexe Struktur aufweist, die durch einen Pyrimidinring und eine Ribofuranosylgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung ist bemerkenswert für ihre potenzielle biologische Aktivität, insbesondere im Kontext von Nukleosidanaloga, die den Nukleinsäurestoffwechsel beeinflussen können. Die Anwesenheit der Tetrahydro- und Dioxogruppen trägt zu ihrer Reaktivität und Stabilität unter verschiedenen Bedingungen bei. Typischerweise können solche Verbindungen Eigenschaften wie Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln aufweisen und sie können aufgrund der Anwesenheit von Hydroxyl- und Carbonylfunktionalgruppen an Wasserstoffbrückenbindungen teilnehmen. Die Methylesterfunktionalität deutet darauf hin, dass sie einer Hydrolyse unterzogen werden könnte, um die entsprechende Säure freizusetzen, was ihre biologischen Interaktionen weiter beeinflussen könnte. Insgesamt positionieren die strukturellen Merkmale dieser Verbindung sie als Kandidaten für die Forschung in der medizinischen Chemie, insbesondere bei der Entwicklung von antiviralen oder krebsbekämpfenden Wirkstoffen.

Formel: C₁₂H₁₆N₂O₈

InChl: InChI=1/C12H16N2O8/c1-21-7(16)2-5-3-14(12(20)13-10(5)19)11-9(18)8(17)6(4-15)22-11/h3,6,8-9,11,15,17-18H,2,4H2,1H3,(H,13,19,20)/t6-,8-,9-,11-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=YIZYCHKPHCPKHZ-PNHWDRBUSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C(CC(OC)=O)=C2

Synonyme:

• 5-Carboxymethyluridine methyl ester
• 5-Methoxycarbonyl methyl uridine
• 5-Pyrimidineacetic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-, methyl ester
• Methyl 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-5-pyrimidineacetate
• Uridine, 5-(2-Methoxy-2-Oxoethyl)-
• 5-Pyrimidineacetic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1-β-D-ribofuranosyl-, methyl ester
• 5-(2-Methoxy-2-oxoethyl)uridine
• Methyl 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1-β-D-ribofuranosyl-5-pyrimidineacetate
• 5-Pyrimidineacetic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1-beta-D-ribofur anosyl-, methyl ester
• 5-(Methoxycarbonyl) methyluridine (MCM5U
• 5-<(methylcarboxy)methyl>uridine
• 1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-1-beta-D-ribofuranosyl-5-pyrimidineacetic Acid Methyl Ester, 5-(Methoxy carbonyl)-methyluridine, Uridine 5-acetic acid methyl ester
• 1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-1-beta-D-ribofuranosyl-5-pyriMidineacetic Acid Methyl Ester
• 5-(Methoxycarbonyl) methyluridine (MCM5U),Uridine 5-acetic acid methyl ester, RNA mCm5U

5-Pyrimidineacetic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1-β-D-ribofuranosyl-, methyl ester

CAS: 29428-50-0

Formel: C₁₂H₁₆N₂O₈

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 316.2640

Ref: IN-DA002YCW

5-(Methoxycarbonyl)methyluridine

CAS: 29428-50-0

5-(Methoxycarbonyl)methyluridine

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 316.26g/mol

Ref: 54-BUP20284

5-(Methoxycarbonyl)methyluridine

CAS: 29428-50-0

5-(Methoxycarbonyl)methyluridine is an important modifying nucleotide in tRNAs, and the lack of the mcm5U modification leads to increased protein aggregation.

Formel: C₁₂H₁₆N₂O₈

Reinheit: 99.71%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 316.26

Ref: TM-TNU0040

5-Methoxycarbonyl Methyl Uridine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 29428-50-0

Applications 5-Methoxycarbonyl methyl uridine is a nucleoside constituent of yeast transfer RNA. 5-Methoxycarbonyl methyl uridine is also a derivative of 5-carboxymethyluridine, a carboxyl-containing nucleoside that was isolated from transfer RNA of Baker’s Yeast.
References Gray, M. & Lane, B.: Biochemistry, 7, 3441 (1968); Tumaitis, T. & Lane, B.: BBA-Nuc. Acid. Prot. Synth., 224, 391 (1970)

Formel: C₁₂H₁₆N₂O₈

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 316.26

Ref: TR-M261615

5-Methoxycarbonylmethyluridine

CAS: 29428-50-0

5-Methoxycarbonylmethyluridine is a nucleoside that is a precursor in the synthesis of other nucleotides. It has been shown to have potential as a biomarker for various diseases, such as metabolic disorders and hepatic steatosis. 5-Methoxycarbonylmethyluridine also inhibits the activity of methyltransferases, which are enzymes that catalyze the transfer of methyl groups from S-adenosylmethionine to substrates. It is also used as a model system for polymerase chain reaction in cancer research, because it has been shown to inhibit DNA replication by blocking the incorporation of uracil into DNA.
5-Methoxycarbonylmethyluridine has been found at high levels in fetal bovine serum and eukaryotic cells, but not in prokaryotes or cancerous tissues.

Formel: C₁₂H₁₆N₂O₈

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 316.26 g/mol

Ref: 3D-NM45525