CAS 2956-16-3

UDP-Galactose

Beschreibung:

UDP-Galactose, oder Uridin-Diphosphat-Galactose, ist ein Nukleotidzucker, der eine entscheidende Rolle im Kohlenhydratstoffwechsel und in der Biosynthese spielt. Es ist ein Derivat von Uridin-Diphosphat (UDP) und Galactose und dient als essentielles Substrat bei der Synthese von Glykoproteinen und Glykolipiden. UDP-Galactose ist an der Übertragung von Galactose-Resten auf wachsende Kohlenhydratketten beteiligt und erleichtert die Bildung komplexer Kohlenhydrate. Diese Verbindung findet sich typischerweise im Zytoplasma der Zellen und wird aus UDP-Glucose durch die Wirkung des Enzyms UDP-Glucose 4-Epimerase synthetisiert. UDP-Galactose zeichnet sich durch seine polare Natur aus, die es ihm ermöglicht, mit verschiedenen Enzymen und Substraten in Stoffwechselwegen zu interagieren. Seine Struktur umfasst eine Uridin-Einheit, die an eine Diphosphat-Gruppe und einen Galactose-Zucker gebunden ist, was zu seiner Reaktivität und Funktion in Glykosylierungsreaktionen beiträgt. Insgesamt ist UDP-Galactose für zelluläre Prozesse, die die Modifikation von Kohlenhydraten betreffen, von entscheidender Bedeutung und spielt eine wichtige Rolle in verschiedenen biologischen Systemen, einschließlich des menschlichen Stoffwechsels.

Formel: C₁₅H₂₄N₂O₁₇P₂

InChl: InChI=1S/C15H24N2O17P2/c18-3-5-8(20)10(22)12(24)14(32-5)33-36(28,29)34-35(26,27)30-4-6-9(21)11(23)13(31-6)17-2-1-7(19)16-15(17)25/h1-2,5-6,8-14,18,20-24H,3-4H2,(H,26,27)(H,28,29)(H,16,19,25)/t5-,6-,8+,9-,10+,11-,12-,13-,14-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=HSCJRCZFDFQWRP-ABVWGUQPSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@H](O[C@H](COP(OP(O[C@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O)N3C(=O)NC(=O)C=C3

Synonyme:

• UDP-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactose
• UDP-Gal
• UDP-Galactose
• UDP-galactopyranose
• UDP-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Galactose
• Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranosyl ester
• Uridine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranosyl ester
• Uridine 5′-(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranosyl pyrophosphate)
• Uridine 5′-diphosphate galactose
• Uridine 5′-diphosphogalactose
• Uridine 5′-pyrophosphate, <span class="text-smallcaps">D</span>-galactosyl ester
• Uridine 5′-pyrophosphate, α-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranosyl ester
• Uridine 5′-pyrophosphate, α-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactosyl ester
• Uridine diphosphate-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactose
• Uridine pyrophosphate, α-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranosyl ester
• Uridinediphosphate galactose
• Uridinediphosphogalactose
• [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
• [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
• Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-α-D-galactopyranosyl ester
• Uridine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono-α-D-galactopyranosyl ester
• Uridine 5′-pyrophosphate, α-D-galactopyranosyl ester
• Uridine 5-diphosphogalactose disodium salt

UDP-a-D-galactose ammonium salt

CAS: 2956-16-3

UDP-a-D-galactose ammonium salt is a nucleotide sugar that is synthesized from uridine and D-galactose. It plays a role in cellular energy metabolism by providing substrate for the synthesis of phospholipids and glycolipids. UDP-a-D-galactose ammonium salt has been shown to be involved in the transcriptional regulation of genes encoding enzymes involved in galactose metabolism. This nucleotide sugar also has been shown to be an exogenous acceptor for various oligosaccharides, including those present on glycoproteins and glycolipids.

Formel: C₁₅H₃₀N₄O₁₇P₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 600.36 g/mol

Ref: 3D-MU58246