CAS 2958-98-7

2-Amino-3,9-dihydro-3-methyl-6H-purin-6-on

Beschreibung:

2-Amino-3,9-dihydro-3-methyl-6H-purin-6-on, auch bekannt als 3-Methylxanthin, ist ein Purinderivat, das durch seine bicyclische Struktur gekennzeichnet ist, die einen fusionierten Imidazol- und Pyrimidinring umfasst. Diese Verbindung weist eine Aminogruppe an der Position 2 und eine Methylgruppe an der Position 3 des Purinrings auf. Es handelt sich um einen weißen bis cremefarbenen kristallinen Feststoff, der in Wasser löslich ist und unter Standardbedingungen eine moderate Stabilität aufweist. Die Anwesenheit der Aminogruppe trägt zu seiner Basizität bei, während die Methylgruppe seine biologische Aktivität beeinflusst. 2-Amino-3,9-dihydro-3-methyl-6H-purin-6-on ist von Interesse in der Biochemie und Pharmakologie, da es mit anderen wichtigen Verbindungen wie Koffein und Theobromin verwandt ist, die für ihre stimulierenden Wirkungen bekannt sind. Seine molekulare Struktur ermöglicht es ihm, an verschiedenen biochemischen Stoffwechselwegen teilzunehmen, insbesondere im Metabolismus von Nukleotiden. Wie viele Purinderivate kann es auch antioxidative Eigenschaften aufweisen und hat potenzielle Implikationen in der Forschung im Zusammenhang mit zellulärer Signalübertragung und Energiestoffwechsel.

Formel: C₆H₇N₅O

InChl: InChI=1S/C6H7N5O/c1-11-4-3(8-2-9-4)5(12)10-6(11)7/h2H,1H3,(H,8,9)(H2,7,10,12)

InChI Key: InChIKey=XHBSBNYEHDQRCP-UHFFFAOYSA-N

SMILES: CN1C2=C(C(=O)N=C1N)NC=N2

Synonyme:

• 2-Amino-3,7-dihydro-3-methyl-6H-purin-6-one
• 2-Amino-3,9-dihydro-3-methyl-6H-purin-6-one
• 2-Amino-3-methyl-6,7-dihydro-3H-purin-6-one
• 2-Amino-3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-7H-purine
• 2-amino-3-methyl-1,2,3,7-tetrahydro-6H-purin-6-one
• 2-amino-3-methyl-3,7-dihydro-6H-purin-6-one
• 6H-Purin-6-one, 2-amino-3,7-dihydro-3-methyl-
• 6H-Purin-6-one, 2-amino-3,7-dihydro-3-methyl- (9CI)
• 6H-Purin-6-one, 2-amino-3,9-dihydro-3-methyl-
• Guanine, 3-methyl-
• Guanine, 3-methyl- (VAN) (8CI)
• N3-Methylguanine
• N³-Methylguanine
• Nsc 62622

2-Amino-3-methyl-2,3-dihydro-1H-purin-6(7H)-one

CAS: 2958-98-7

Formel: C₆H₇N₅O

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 165.1527

Ref: IN-DA002YTC

3-Methylguanine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 2958-98-7

Applications 3-Methylguanine is a derivative of the nucleobase guanine and has been investigated as a potential purine antagonist.
References Leroy, B., et al.: J.Am. Chem. Soc., 84, 1962 (1962); Varadarajan, S., et al.: Biochem., 42, 14318 (2003); Tentori, L., et al.: J. Pharmacol. Experiment. Therap., 285, 884 (1998)

Formel: C₆H₇N₅O

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 165.15

Ref: TR-M311810

3-Methylguanine

CAS: 2958-98-7

3-Methylguanine is an inhibitor of glycosylases, which are enzymes that remove methyl groups from the bases of DNA and RNA. 3-Methylguanine has been shown to inhibit the growth of cancer cells in a number of studies. It is also involved in the carcinogenesis of colon cancer cells by inducing DNA methylation. 3-Methylguanine inhibits the synthesis of proteins by human cells and can be used to detect proteins with high levels of methylation. The optimum pH for 3-methylguanine is neutral (pH 7). It can be found in urine samples.

Formel: C₆H₇N₅O

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 165.15 g/mol

Ref: 3D-CAA95898