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CAS 29706-85-2

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3'-Azido-3'-desoxythymidinphosphat

Beschreibung:
3'-Azido-3'-desoxythymidinphosphat, allgemein bekannt als AZT-Phosphat, ist ein Nukleotidanalogon, das eine bedeutende Rolle in der antiviralen Therapie spielt, insbesondere bei der Behandlung von HIV. Diese Verbindung ist durch das Vorhandensein einer Azidogruppe an der 3'-Position der Thymidinbasis gekennzeichnet, die die normalerweise in natürlichen Nukleotiden vorkommende Hydroxylgruppe ersetzt. Die Phosphatgruppe erhöht die Löslichkeit und erleichtert die Einbindung in Nukleinsäuren. AZT-Phosphat wirkt als kompetitiver Inhibitor der reversen Transkriptase, einem für die virale Replikation entscheidenden Enzym, und stört somit die Synthese von viraler DNA aus RNA. Seine Struktur ermöglicht es ihm, natürliche Nukleotide zu imitieren, was während der DNA-Synthese zu einer Kettenbeendigung führt. Die Verbindung wird in der Regel in ihrer Trifosphatform verabreicht, die die aktive Form ist, die ihre pharmakologischen Wirkungen entfaltet. Aufgrund seines Wirkmechanismus war AZT-Phosphat entscheidend in der antiretroviralen Therapie und trug zur Behandlung von HIV-Infektionen bei und verbesserte die Ergebnisse der Patienten. Sein Einsatz kann jedoch mit Nebenwirkungen verbunden sein, was eine sorgfältige Überwachung während der Behandlung erforderlich macht.
Formel:C10H16N5O8P
InChl:InChI=1/C10H13N5O4.H3O4P/c1-5-3-15(10(18)12-9(5)17)8-2-6(13-14-11)7(4-16)19-8;1-5(2,3)4/h3,6-8,16H,2,4H2,1H3,(H,12,17,18);(H3,1,2,3,4)/t6-,7+,8+;/m0./s1
Synonyme:
  • 3'-Azido-3'-Deoxythymidine Phosphate (1:1)
  • Thymidine, 3'-Azido-3'-Deoxy-, Phosphate (1:1)
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