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CAS 29739-88-6

:

N-p-Toluolsulfonyl-L-phenylalaninchlorid

Beschreibung:
N-p-Toluolsulfonyl-L-phenylalaninchlorid, mit der CAS-Nummer 29739-88-6, ist eine chemische Verbindung, die zur Klasse der Sulfonylchloride gehört. Sie ist gekennzeichnet durch das Vorhandensein einer p-Toluenesulfonylgruppe, die an die Aminosäure Phenylalanin gebunden ist, die weiter durch die Einführung eines Chlorid-Substituenten modifiziert wird. Diese Verbindung wird typischerweise in der organischen Synthese verwendet, insbesondere in Peptidkopplungsreaktionen, aufgrund ihrer Fähigkeit, Carbonsäuren zur Bildung von Amidbindungen zu aktivieren. Es handelt sich um einen weißen bis off-white Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Dimethylformamid löslich ist. Das Vorhandensein der funktionellen Gruppe Sulfonylchlorid macht sie reaktiv, insbesondere gegenüber Nucleophilen, was zur Bildung verschiedener Derivate führen kann. Sicherheitsvorkehrungen sollten beim Umgang mit dieser Verbindung getroffen werden, da sie ätzend sein kann und Haut- und Augenreizungen verursachen kann. Eine ordnungsgemäße Lagerung an einem kühlen, trockenen Ort, fern von Feuchtigkeit, wird empfohlen, um ihre Stabilität zu erhalten.
Formel:C16H16ClNO3S
InChl:InChI=1/C16H16ClNO3S/c1-12-7-9-14(10-8-12)22(20,21)18-15(16(17)19)11-13-5-3-2-4-6-13/h2-10,15,18H,11H2,1H3/t15-/m0/s1
SMILES:Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N[C@@H](Cc1ccccc1)C(=O)Cl
Synonyme:
  • Tos-Phe-Cl~N-p-Tosyl-L-phenylalaninyl chloride
  • N-(p-Toluenesulfonyl)-L-phenylalanyl chloride
  • N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-phenylalanyl chloride
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