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CAS 29774-12-7

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9(S)-Hydroperoxy-10(E),12(Z)-octadecadienoic-Säure

Beschreibung:
9(S)-Hydroperoxy-10(E),12(Z)-octadecadienoic-Säure, allgemein bekannt als 9-Hydroperoxy-10,12-octadecadienoic acid (9-HPODE), ist ein Hydroperoxid-Derivat der Linolsäure. Diese Verbindung ist durch das Vorhandensein einer Hydroperoxy-Funktionalgruppe (-OOH) an der neunten Kohlenstoffposition und Doppelbindungen an der zehnten und zwölften Position der Kohlenstoffkette gekennzeichnet. Es ist eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit und in organischen Lösungsmitteln löslich. 9-HPODE spielt eine bedeutende Rolle in Lipidperoxidationsprozessen und ist an verschiedenen biologischen Aktivitäten beteiligt, einschließlich Signalwegen in Pflanzen und Tieren. Es kann als Vorläufer anderer bioaktiver Lipide wirken und wird auf seine potenziellen Auswirkungen auf oxidativen Stress und Entzündungen untersucht. Die Verbindung ist typischerweise instabil und kann sich zersetzen, was zur Bildung von Sekundärprodukten führt. Ihre Reaktivität und biologische Bedeutung machen sie zu einem wichtigen Forschungsthema in Bereichen wie Biochemie, Ernährung und Pharmakologie.
Formel:C18H32O4
InChl:InChI=1S/C18H32O4/c1-2-3-4-5-6-8-11-14-17(22-21)15-12-9-7-10-13-16-18(19)20/h6,8,11,14,17,21H,2-5,7,9-10,12-13,15-16H2,1H3,(H,19,20)/b8-6-,14-11+/t17-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=JGUNZIWGNMQSBM-UINYOVNOSA-N
SMILES:[C@H](CCCCCCCC(O)=O)(/C=C/C=C\CCCCC)OO
Synonyme:
  • 10,12-Octadecadienoic acid, 9-hydroperoxy-, (9S,10E,12Z)-
  • 10,12-Octadecadienoic acid, 9-hydroperoxy-, [S-(E,Z)]-
  • 9-D-Hydroperoxy-trans-10-cis-12-octadecadienoic acid
  • 10,12-Octadecadienoic acid, 9-hydroperoxy-, (E,Z)-(+)-
  • (9S,10E,12Z)-9-Hydroperoxy-10,12-octadecadienoic acid
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