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CAS 300-54-9

:

Muscarin

Beschreibung:
Muscarin ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das hauptsächlich in bestimmten Pilzen vorkommt, insbesondere in denen der Gattung Amanita, wie Amanita muscaria. Es handelt sich um eine quartäre Ammoniumverbindung, die durch ihre Fähigkeit gekennzeichnet ist, die Wirkung des Neurotransmitters Acetylcholin an muskarinischen Acetylcholinrezeptoren nachzuahmen. Muscarin ist bekannt für seine starken parasympathomimetischen Effekte, die zu Symptomen wie Speichelfluss, Tränenfluss, Urinieren, Durchfall, gastrointestinalen Beschwerden und Bradykardie führen können, wenn es eingenommen wird. Die Verbindung ist in Wasser löslich und weist bei physiologischem pH-Wert eine positive Ladung auf, was ihre Wechselwirkung mit biologischen Systemen beeinflusst. Aufgrund ihres toxikologischen Profils wird Muscarin als Gift betrachtet, und ihre Wirkungen können schwerwiegend sein, was in Fällen von Pilzvergiftungen medizinische Aufmerksamkeit erfordert. Ihre chemische Struktur umfasst ein bicyclisches Gerüst und eine Hydroxylgruppe, die zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Das Verständnis der Eigenschaften von Muscarin ist sowohl für die Toxikologie als auch für die Pharmakologie von entscheidender Bedeutung, da es Einblicke in cholinergische Signalwege bietet.
Formel:C9H20NO2
InChl:InChI=1S/C9H20NO2/c1-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2,3)4/h7-9,11H,5-6H2,1-4H3/q+1/t7-,8-,9+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMSA-N
SMILES:C([N+](C)(C)C)[C@@H]1C[C@@H](O)[C@H](C)O1
Synonyme:
  • (+)-(2S,4R,5S)-Muscarine
  • (2S-(2alpha,4beta,5alpha))-(Tetrahydro-4-hydroxy-5-methylfurfuryl)trimethylammonium
  • 2,5-Anhydro-1,4,6-trideoxy-6-(trimethylammonio)-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribo-hexitol
  • 2,5-anhydro-1,4,6-trideoxy-6-(trimethylammonio)-D-ribo-hexitol
  • 2-Furanmethanaminium, tetrahydro-4-hydroxy-N,N,N,5-tetramethyl-, (2S-(2alpha,4beta,5alpha))-
  • 2-Furanmethanaminium, tetrahydro-4-hydroxy-N,N,N,5-tetramethyl-, [2S-(2α,4β,5α)]-
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-ribo-Hexitol, 2,5-anhydro-1,4,6-trideoxy-6-(trimethylammonio)-
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-(+)-Muscarine
  • Ammonium, trimethyl(tetrahydro-4-hydroxy-5-methylfurfuryl)-
  • D-ribo-Hexitol, 2,5-anhydro-1,4,6-trideoxy-6-(trimethyl)ammonio)-
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