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CAS 30033-24-0

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N-(tert-Butoxycarbonyl)-3,4-dihydroxy-L-phenylalanin

Beschreibung:
N-(tert-Butoxycarbonyl)-3,4-Dihydroxy-L-Phenylalanin, allgemein als Boc-DOPA bezeichnet, ist ein Aminosäurederivat, das durch das Vorhandensein einer tert-Butoxycarbonyl (Boc) Schutzgruppe am Amino-Gruppe von L-DOPA gekennzeichnet ist. Diese Verbindung weist ein Phenylalanin-Rückgrat mit zwei Hydroxylgruppen an den Positionen 3 und 4 des aromatischen Rings auf, was zu ihrer einzigartigen Reaktivität und Löslichkeitseigenschaften beiträgt. Boc-DOPA wird typischerweise in der Peptidsynthese und als Zwischenprodukt in der Herstellung verschiedener Arzneimittel verwendet, insbesondere solcher, die auf neurologische Erkrankungen abzielen, aufgrund ihrer strukturellen Ähnlichkeit mit Neurotransmittern. Die Boc-Gruppe dient dazu, die Aminofunktionalität während synthetischer Prozesse zu schützen, was selektive Reaktionen an anderen funktionellen Stellen ermöglicht. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist Boc-DOPA im Allgemeinen ein weißes bis off-white Feststoff, der in polaren Lösungsmitteln löslich und unter Standardlaborbedingungen stabil ist. Seine Reaktivität kann durch das Vorhandensein der Hydroxylgruppen beeinflusst werden, die an Wasserstoffbrückenbindungen und anderen Wechselwirkungen teilnehmen können, was es zu einer vielseitigen Verbindung in der organischen Synthese und der medizinischen Chemie macht.
Formel:C14H19NO6
Synonyme:
  • N-(tert-Butyloxycarbonyl)-L-dopa
  • N-(tert-Buloxycarbonyl)-3-hydroxy-L-tyrosine
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