CAS 3005-68-3
:3-Phenylprolin
Beschreibung:
3-Phenylprolin ist ein Aminosäurederivat, das durch sein Prolin-Rückgrat mit einer Phenylgruppe, die am dritten Kohlenstoffatom angebracht ist, gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird als nicht-proteinogene Aminosäure klassifiziert, was bedeutet, dass sie während der Translation nicht in Proteine eingebaut wird. Sie weist aufgrund der Anwesenheit des Pyrrolidinrings eine einzigartige zyklische Struktur auf, die zu ihrer konformationellen Steifigkeit beiträgt. Die Phenylgruppe verbessert ihre hydrophoben Eigenschaften, was ihre Löslichkeit und Wechselwirkungen in biologischen Systemen beeinflusst. 3-Phenylprolin wurde auf seine potenziellen Anwendungen in der medizinischen Chemie untersucht, insbesondere bei der Entwicklung von Arzneimitteln und als Baustein in der organischen Synthese. Ihre Stereochemie ist bedeutend, da die Anwesenheit von chiralen Zentren zu unterschiedlichen biologischen Aktivitäten führen kann. Darüber hinaus kann diese Verbindung interessante Eigenschaften aufweisen, wie die Fähigkeit, als Ligand oder Katalysator in verschiedenen chemischen Reaktionen zu wirken. Insgesamt ist 3-Phenylprolin eine Verbindung von Interesse sowohl in der synthetischen als auch in der biologischen Chemie aufgrund ihrer strukturellen Merkmale und potenziellen Anwendungen.
Formel:C11H13NO2
InChl:InChI=1S/C11H13NO2/c13-11(14)10-9(6-7-12-10)8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9-10,12H,6-7H2,(H,13,14)
InChI Key:InChIKey=VDEMEKSASUGYHM-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(O)(=O)C1C(CCN1)C2=CC=CC=C2
Synonyme:- 3-Phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid
- 3-Phenylpyrrolidine-2-carboxylicacid
- Proline, 3-phenyl-
- 3-Phenylproline
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3-Phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid
CAS:<p>3-Phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid is a peptidomimetic that has been shown to have high affinity for melanocortin receptors. It is an agonist of the melanocortin receptor MC3 and MC4. 3-Phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid has been synthesized, and its pharmacological properties have been simulated using molecular dynamic simulations. The molecule has a carbonyl group in the skeleton, which allows it to form steric interactions with the receptor. These interactions are important for the activation of the receptor by 3-Phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid.</p>Formel:C11H13NO2Reinheit:Min. 95%Molekulargewicht:191.23 g/mol
