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CAS 30077-08-8

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(2R)-Amino(3-nitrophenyl)essigsäure

Beschreibung:
(2R)-Amino(3-nitrophenyl)essigsäure, allgemein bekannt als L-Tyrosin, ist eine Aminosäure, die durch ihre aromatische Seitenkette gekennzeichnet ist, die eine Nitrophenylgruppe enthält. Diese Verbindung weist ein chirales Zentrum am zweiten Kohlenstoff auf, was zu ihrer spezifischen Stereochemie beiträgt. Es handelt sich um einen weißen bis cremefarbenen kristallinen Feststoff, der in Wasser löslich ist und aufgrund der Carbonsäurefunktion leicht sauer ist. Die Anwesenheit der Nitrogruppe im Phenylring erhöht seine Reaktivität und kann seine biologische Aktivität beeinflussen, was es für pharmazeutische Anwendungen von Interesse macht. Als Aminosäure spielt es eine entscheidende Rolle bei der Proteinsynthese und ist ein Vorläufer für Neurotransmitter wie Dopamin, Noradrenalin und Adrenalin. Seine strukturellen Eigenschaften ermöglichen es ihm, an verschiedenen biochemischen Wegen teilzunehmen, was es sowohl in Stoffwechselprozessen als auch als potenziellen therapeutischen Wirkstoff bedeutend macht. Die Stabilität und Löslichkeit der Verbindung unter physiologischen Bedingungen tragen weiter zu ihrer Relevanz in der Biochemie und der medizinischen Chemie bei.
Formel:C8H8N2O4
InChl:InChI=1/C8H8N2O4/c9-7(8(11)12)5-2-1-3-6(4-5)10(13)14/h1-4,7H,9H2,(H,11,12)/t7-/m1/s1
SMILES:c1cc(cc(c1)N(=O)=O)[C@H](C(=O)O)N
Synonyme:
  • Amino(3-Nitrophenyl)Acetic Acid
  • Benzeneacetic Acid, Alpha-Amino-3-Nitro-
  • Amino-(3-Nitro-Phenyl)-Acetic Acid
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