CAS 304-43-8

Diphenicillin

Beschreibung:

Diphenicillin, mit der CAS-Nummer 304-43-8, ist ein synthetisches Antibiotikum, das zur Klasse der Penicillin-Medikamente gehört. Es ist durch seine beta-lactam Struktur gekennzeichnet, die für seine antibakterielle Aktivität entscheidend ist. Diphenicillin zeigt ein breites Spektrum an Aktivität gegen verschiedene grampositive und einige gramnegative Bakterien, was es nützlich macht bei der Behandlung einer Reihe von bakteriellen Infektionen. Die Verbindung ist bekannt für ihre Stabilität gegenüber bestimmten beta-Lactamasen, Enzymen, die von Bakterien produziert werden und viele Penicilline inaktivieren können. Zu seinen pharmakologischen Eigenschaften gehört die Fähigkeit, die Synthese der bakteriellen Zellwand zu hemmen, was zu Zelllyse und Tod führt. Diphenicillin wird typischerweise durch Injektion verabreicht, und seine Pharmakokinetik umfasst Absorption, Verteilung, Metabolismus und Exkretion, die je nach Formulierung und Verabreichungsweg variieren können. Wie bei anderen Antibiotika ist das Potenzial zur Entwicklung von Resistenzen ein Anliegen, das einen sorgfältigen Einsatz und die Einhaltung der verschriebenen Regime erfordert. Insgesamt stellt Diphenicillin ein wichtiges Werkzeug im Arsenal gegen bakterielle Infektionen dar, obwohl seine klinische Anwendung durch das Auftreten resistenter Stämme eingeschränkt sein kann.

Formel: C₂₁H₂₀N₂O₄S

InChl: InChI=1/C21H20N2O4S/c1-21(2)16(20(26)27)23-18(25)15(19(23)28-21)22-17(24)14-11-7-6-10-13(14)12-8-4-3-5-9-12/h3-11,15-16,19H,1-2H3,(H,22,24)(H,26,27)/t15-,16+,19-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=BBQSZMJQBZBHAO-JTDSTZFVSA-N

SMILES: C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](NC(=O)C3=C(C=CC=C3)C4=CC=CC=C4)C2=O)(SC1(C)C)[H]

Synonyme:

• SKF 12141
• (2S-(2alpha,5alpha,6beta))-6-((1,1'-Biphenyl)-2-ylformamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid
• (2S,5R,6R)-7-keto-3,3-dimethyl-6-[(2-phenylbenzoyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• ([1,1'-Biphenyl]-2-yl)penicillin
• SKF 12141
• BRN 0965361
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[([1,1′-biphenyl]-2-ylcarbonyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
• 4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 6-(((1,1'-biphenyl)-2-ylcarbonyl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S-(2-alpha,5-alpha,6-beta))-
• Diphenicillin
• Ancillin
• 6α-(2-Biphenylylcarbonylamino)penicillanic acid
• Ancillin
• Diphenicillin
• 6α-[([1,1'-Biphenyl]-2-ylcarbonyl)amino]penicillanic acid
• 2-Biphenylpenicillin
• (2S,5R,6R)-6-[(biphenyl-2-ylcarbonyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[([1,1'-biphenyl]-2-ylcarbonyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[([1,1′-biphenyl]-2-ylcarbonyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-(2α,5α,6β)]-
• (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylphenyl)carbonylamino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• Biphenicillin
• (2S,5R,6R)-6-[([1,1′-Biphenyl]-2-ylcarbonyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• [2S-(2alpha,5alpha,6beta)]-6-[[1,1'-biphenyl]-2-ylformamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylbenzoyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

Diphenicillin

CAS: 304-43-8

Diphenicillin (Ancillin (free acid); 2-Biphenylyl penicillin (free acid); SKF-12141 (free acid)) is a penicillin that resists Penicillinase and exhibits antibacterial activity. It shows effective activity against Gram-positive cocci. Diphenicillin is promising for research on infectious diseases caused by Gram-positive bacteria such as staphylococci, pneumococci, and group A streptococci.

Formel: C₂₁H₂₀N₂O₄S

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 396.459

Ref: TM-TN10470