CAS 30516-87-1

Azidothymidin

Beschreibung:

Azidothymidin, allgemein bekannt als AZT oder Zidovudin, ist ein antiretrovirales Medikament, das hauptsächlich zur Behandlung von HIV/AIDS eingesetzt wird. Es handelt sich um einen Nukleosid-Reverse-Transkriptase-Inhibitor (NRTI), der wirkt, indem er das Enzym Reverse Transkriptase hemmt und so die Replikation des Virus verhindert. AZT ist durch seine Azidogruppe gekennzeichnet, die es von Thymidin, einem natürlich vorkommenden Nukleosid, unterscheidet. Die Verbindung wird typischerweise in ihrer Phosphatform verabreicht, die im Körper aktiviert wird, um ihre antiviralen Wirkungen zu entfalten. AZT ist bekannt für seine Fähigkeit, die Viruslast bei Patienten zu reduzieren und die Immunfunktion zu verbessern, obwohl es auch Nebenwirkungen wie Knochenmarkssuppression und gastrointestinale Probleme verursachen kann. Seine chemische Struktur umfasst eine Pyrimidinbasis und ist in Wasser löslich, was es für verschiedene Formulierungen geeignet macht. AZT hat eine bedeutende Rolle in den Behandlungsregimen für HIV gespielt und bleibt ein kritischer Bestandteil im Management der Krankheit, insbesondere in Kombinationstherapien.

Formel: C₁₀H₁₃N₅O₄

InChl: InChI=1S/C10H13N5O4/c1-5-3-15(10(18)12-9(5)17)8-2-6(13-14-11)7(4-16)19-8/h3,6-8,16H,2,4H2,1H3,(H,12,17,18)/t6-,7+,8+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=HBOMLICNUCNMMY-XLPZGREQSA-N

SMILES: O=C1N([C@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)C=C(C)C(=O)N1

Synonyme:

• 1-(3-Azido-2,3-Dideoxy-Beta-D-Ribofuranosyl)Thymine
• 1-(3-azido-2,3-dideoxy-beta-D-threo-pentofuranosyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 1-(3-azido-2,3-dideoxypentofuranosyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 1-(4-Azido-5-Hydroxymethyl-Tetrahydro-Furan-2-Yl)-5-Methyl-1H-Pyrimidine-2,4-Dione
• 1-[(3xi)-3-azido-2,3-dideoxy-beta-D-glycero-pentofuranosyl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 3'-Azido-3'-Deoxythymidine
• 3'-Azido-3'-desoxythymidine
• 3'-Azido-3'-thymidine
• 3'-Azidothymidine
• 3'-Deoxy-3'-azidothymidine
• 3-Azido-3-deoxy-thymidine
• 3′-Azt
• AZT
• AZT (pharmaceutical)
• Azidothymidine
• Azitidin
• Bw-A 509U
• Compound S
• Nsc 602670
• Retrovir
• Retrovir IV
• Retrovis
• Thymidine, 3'-azido-3'-deoxy-
• Timazid
• Viro-Z
• ZDV
• ZVD
• Zido-H

3'-Azido-3'-deoxythymidine, Methyl-d3

Kontrolliertes Produkt

CAS: 30516-87-1

Applications A deuterated, potent and selective inhibitor of HIV-1 replication.
References Mitsuya, H., et al.: Nature, 325, 773 (1987), Brehm, J., et al.: Biochem., 47, 14020 (2008), Paredes, R., et al.: J. Virol., 83, 2038 (2009), Wan, J., et al.: J. Med. Chem., 52, 1144 (2009), Mainardes, R., et al.: J. Pharm. Sci., 98, 257 (2009),

Formel: C₁₀H₁₀D₃N₅O₄

Farbe und Form: Off White Solid

Molekulargewicht: 270.26

Ref: TR-A825002

Zidovudine

CAS: 30516-87-1

Inhibitor of reverse transcriptase

Formel: C₁₀H₁₃N₅O₄

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Off-White Powder

Molekulargewicht: 267.24 g/mol

Ref: 3D-NA05636

3-Azido-3-Deoxythymidine extrapure, 99%

CAS: 30516-87-1

Formel: C₁₀H₁₃N₅O₄

Reinheit: min. 99.0%

Farbe und Form: White, Crystalline powder

Molekulargewicht: 267.3

Ref: SR-61898

1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione

CAS: 30516-87-1

Formel: C₁₀H₁₃N₅O₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 267.245

Ref: 10-F358376