CAS 30562-34-6

Geldanamycin

Beschreibung:

Geldanamycin ist ein Benzochinon-Ansamycin-Antibiotikum, das hauptsächlich für seine Fähigkeit bekannt ist, das Hitzeschockprotein 90 (Hsp90) zu hemmen, ein molekularer Chaperon, der an der Stabilisierung und Funktion zahlreicher Zielproteine beteiligt ist, einschließlich vieler, die an der Krebsprogression beteiligt sind. Seine chemische Struktur weist einen komplexen bicyclischen Kern mit einer Chinon-Gruppe auf, was zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Geldanamycin zeigt eine Reihe von pharmakologischen Effekten, insbesondere in der Krebstherapie, da es Apoptose in Tumorzellen induzieren kann, indem es die Funktion von onkogenen Proteinen stört. Darüber hinaus hat es Potenzial gezeigt, verschiedene Signalwege zu zielen, was es zu einem interessanten Thema in der Arzneimittelentwicklung macht. Sein klinischer Einsatz ist jedoch durch Toxizitäts- und Löslichkeitsprobleme eingeschränkt, was zur Entwicklung von Analoga mit verbesserten Eigenschaften geführt hat. Als Naturprodukt, das aus dem Bakterium *Streptomyces hygroscopicus* gewonnen wird, dient Geldanamycin sowohl in der Forschung als auch in therapeutischen Kontexten als wertvolles Werkzeug, insbesondere im Studium der Krebsbiologie und der Entwicklung von Hsp90-Inhibitoren.

Formel: C₂₉H₄₀N₂O₉

InChl: InChI=1/C29H40N2O9/c1-15-11-19-25(34)20(14-21(32)27(19)39-7)31-28(35)16(2)9-8-10-22(37-5)26(40-29(30)36)18(4)13-17(3)24(33)23(12-15)38-6/h8-10,13-15,17,22-24,26,33H,11-12H2,1-7H3,(H2,30,36)(H,31,35)/b10-8-,16-9+,18-13+/t15-,17+,22+,23+,24-,26+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=QTQAWLPCGQOSGP-KSRBKZBZSA-N

SMILES: O(C)C1=C2C(=O)C(=CC1=O)NC(=O)\C(\C)=C\C=C/[C@H](OC)[C@@H](OC(N)=O)\C(\C)=C\[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](OC)C[C@H](C)C2

Synonyme:

• (4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl carbamate
• (8S,9S,12S,13R,14S,16R)-13-Hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl carbamate
• 2-Azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione, 9,13-dihydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-, 9-carbamate
• 2-Azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione, 9-[(aminocarbonyl)oxy]-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-, [8S-(4E,6Z,8R*,9R*,10E,12R*,13S*,14R*,16S*)]-
• 2-Azabicyclo[16.3.1]docosane, geldanamycin deriv.
• Brn 1633093
• NSC 212518
• Nsc 122750
• U-29135
• [8S-(4E,6Z,8R*,9R*,10E,12R*,13S*,14R*,16S*)]-9-[(Aminocarbonyl)oxy]-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione
• Geldanamycin
• [(4Z,6E,8R,9R,10Z,12R,13R,14R,16R)-13-Hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaen-9-yl] carbamate
• GELDANAMYCIN, STREPTOMYCES HYGROSCOPICUS
• GELDANAMYCIN, 99+%
• [(8Z,12Z,14Z)-6-hydroxy-5,11,21-trimethoxy-3,7,9,15-tetramethyl-16,20,22-trioxo-17-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),8,12,14,18-pentaen-10-yl] carbamate
• 9,13-Dihydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione 9-Carbamate
• (4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-9-[(Aminocarbonyl)oxy]-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21(1)-pentene-3,20,22-trione
• CP-122634
• nsc122750
• GA
• GELDANAMYCIN (GDM)
• 9,13-DIHYDROXY-8,14,19-TRIMETHOXY-4,10,12,16-TETRAMETHYL-2-AZABICYCLO[16.3.1]DOCOSA-4,6,10,18,21-PENTAENE-3,20,22-TRIONE, 9-CARBAMATE
• GELDANAMYCIN FROM STREPTOMYCES*HYGROSCOP ICUS
• [(3R,5R,6S,7R,8E,10R,11R,12Z,14E)-6-Hydroxy-5,11,21-trimethoxy-3,7,9,15-tetramethyl-16,20,22-trioxo-17-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),8,12,14,18-pentaen-10-yl] carbamate
• Streptomyces hygroscopicus

Geldanamycin

CAS: 30562-34-6

Formel: C₂₉H₄₀N₂O₉

Reinheit: >95.0%(qNMR)

Farbe und Form: White to Yellow to Orange powder to crystal

Molekulargewicht: 560.64

Ref: 3B-G0334

Geldanamycin, 98+%

CAS: 30562-34-6

Benzoquinoid antibiotic that inhibits pp60src tyrosine kinase

Formel: C₂₉H₄₀N₂O₉

Reinheit: 98+%

Farbe und Form: Yellow, Powder or crystals or crystalline powder

Molekulargewicht: 560.64

Ref: 02-J63397

Geldanamycin

CAS: 30562-34-6

Formel: C₂₉H₄₀N₂O₉

Reinheit: 100.0%

Farbe und Form: Orange amorphous solid

Molekulargewicht: 560.0

Ref: 8R-PB0001

[8S-(4E,6Z,8R*,9R*,10E,12R*,13S*,14R*,16S*)]-9-[(Aminocarbonyl)oxy]-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione

CAS: 30562-34-6

Formel: C₂₉H₄₀N₂O₉

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 560.6359

Ref: IN-DA0038U7

Geldanamycin

CAS: 30562-34-6

Geldanamycin

Reinheit: ≥95%

Molekulargewicht: 560.64g/mol

Ref: 54-BUP06940

Geldanamycin

CAS: 30562-34-6

Formel: C₂₉H₄₀N₂O₉

Reinheit: ≥ 98.0%

Farbe und Form: Yellow to orange powder

Molekulargewicht: 560.64

Ref: 7W-GA6838

Geldanamycin

CAS: 30562-34-6

Formel: C₂₉H₄₀N₂O₉

Molekulargewicht: 560.64

Ref: 4Z-G-165001

Geldanamycin, Streptomyces hygroscopicus

CAS: 30562-34-6

Formel: C₂₉H₄₀N₂O₉

Reinheit: >95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 560.644

Ref: 10-M01803

Geldanamycin

CAS: 30562-34-6

Geldanamycin, an HSP90 inhibitor (Kd: 1.2 μM), specifically disrupts glucocorticoid receptor (GR)/HSP association.

Formel: C₂₉H₄₀N₂O₉

Reinheit: 97.59% - 99.27%

Farbe und Form: Yellow To Orange Powder

Molekulargewicht: 560.64

Ref: TM-T6343

Geldanamycin

CAS: 30562-34-6

Geldanamycin

Formel: C₂₉H₄₀N₂O₉

Reinheit: By hplc: 99.66% (Typical Value in Batch COA)

Farbe und Form: yellow powder

Molekulargewicht: 560.64g/mol

Ref: 54-BIG2461

Geldanamycin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 30562-34-6

Applications Geldanamycin is a potent antitumor antibiotic active at nanomolar concentration against 60 cell lines.It binds specifically to the heat shock protein Hsp90 and to its endoplasmic reticulum homologue GP96, and thus interferes with conformational maturation of proteins and the cellular stress response. In addition, it is a potent inhibitor of the nuclear hormone receptor family.
References Supko, J.G., et al.: Cancer Chemother. Pharmacol., 36, 305 (1995), Chavany, C., et al.: J. Biol. Chem., 271, 4974 (1996), Schneider, C., et al.: Proc. Natl. Acad. Sci., 93, 14536 (1996), Whitesell, L., et al.: Mol. Endocrinol., 10, 705 (1996), Stebbins, C.E., et al.: Cell, 89, 239 (1997),

Formel: C₂₉H₄₀N₂O₉

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 560.64

Ref: TR-G304500

Geldanamycin (GLD) ex. Streptomyces Hygroscopicus, 98%

CAS: 30562-34-6

Formel: C₂₉H₄₀N₂O₉

Reinheit: min. 98%

Farbe und Form: White to Yellow to Orange, Powder or Crystals, Clear

Molekulargewicht: 560.64

Ref: SR-23813

Geldanamycin-FITC

Kontrolliertes Produkt

CAS: 30562-34-6

Formel: C₅₅H₆₃N₅O₁₃S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 1034.18

Ref: TR-G368230

Geldanamycin

CAS: 30562-34-6

Inhibits chaperone protein HSP90; anti-proliferative; antineoplastic

Formel: C₂₉H₄₀N₂O₉

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Yellow Powder

Molekulargewicht: 560.64 g/mol

Ref: 3D-AG23651