CAS 30562-34-6: Geldanamycin
Beschreibung:Geldanamycin ist ein Benzochinon-Ansamycin-Antibiotikum, das hauptsächlich für seine Fähigkeit bekannt ist, das Hitzeschockprotein 90 (Hsp90) zu hemmen, ein molekularer Chaperon, der an der Stabilisierung und Funktion zahlreicher Zielproteine beteiligt ist, einschließlich vieler, die an der Krebsprogression beteiligt sind. Seine chemische Struktur weist einen komplexen bicyclischen Kern mit einer Chinon-Gruppe auf, was zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Geldanamycin zeigt eine Reihe von pharmakologischen Effekten, insbesondere in der Krebstherapie, da es Apoptose in Tumorzellen induzieren kann, indem es die Funktion von onkogenen Proteinen stört. Darüber hinaus hat es Potenzial gezeigt, verschiedene Signalwege zu zielen, was es zu einem interessanten Thema in der Arzneimittelentwicklung macht. Sein klinischer Einsatz ist jedoch durch Toxizitäts- und Löslichkeitsprobleme eingeschränkt, was zur Entwicklung von Analoga mit verbesserten Eigenschaften geführt hat. Als Naturprodukt, das aus dem Bakterium *Streptomyces hygroscopicus* gewonnen wird, dient Geldanamycin sowohl in der Forschung als auch in therapeutischen Kontexten als wertvolles Werkzeug, insbesondere im Studium der Krebsbiologie und der Entwicklung von Hsp90-Inhibitoren.
Formel:C29H40N2O9
InChl:InChI=1/C29H40N2O9/c1-15-11-19-25(34)20(14-21(32)27(19)39-7)31-28(35)16(2)9-8-10-22(37-5)26(40-29(30)36)18(4)13-17(3)24(33)23(12-15)38-6/h8-10,13-15,17,22-24,26,33H,11-12H2,1-7H3,(H2,30,36)(H,31,35)/b10-8-,16-9+,18-13+/t15-,17+,22+,23+,24-,26+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=QTQAWLPCGQOSGP-KSRBKZBZSA-N
SMILES:O=C(OC1C(=CC(C)C(O)C(OC)CC(C)CC=2C(=O)C(=CC(=O)C2OC)NC(=O)C(=CC=CC1OC)C)C)N
- Synonyme:
- (4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl carbamate
- (8S,9S,12S,13R,14S,16R)-13-Hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl carbamate
- 2-Azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione, 9,13-dihydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-, 9-carbamate
- 2-Azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione, 9-[(aminocarbonyl)oxy]-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-, [8S-(4E,6Z,8R*,9R*,10E,12R*,13S*,14R*,16S*)]-
- 2-Azabicyclo[16.3.1]docosane, geldanamycin deriv.
- Brn 1633093
- NSC 212518
- Nsc 122750
- U-29135
- [8S-(4E,6Z,8R*,9R*,10E,12R*,13S*,14R*,16S*)]-9-[(Aminocarbonyl)oxy]-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione
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- Geldanamycin