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CAS 3063-71-6

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CMP-Neu5Ac

Beschreibung:
CMP-Neu5Ac, oder Cytidin-5'-monophosphat N-Acetylneuraminsäure, ist ein Nukleotidzucker, der eine entscheidende Rolle bei der Biosynthese von Sialinsäuren spielt, die wichtige Bestandteile von Glykoproteinen und Glykolipiden sind. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Struktur aus, die eine Cytidin-Gruppe enthält, die mit einem Derivat der Sialinsäure, speziell N-Acetylneuraminsäure, verbunden ist. CMP-Neu5Ac wird typischerweise in zellulären Prozessen gefunden, die mit Glykosylierung zu tun haben, und beeinflusst Zell-Zell-Interaktionen, Signalübertragung und Immunantworten. Es ist in Wasser löslich und zeigt Stabilität unter physiologischen Bedingungen, was es für verschiedene biochemische Anwendungen geeignet macht. CMP-Neu5Ac dient als Donorsubstrat für Sialyltransferasen, Enzyme, die den Transfer von Sialinsäure auf wachsende Kohlenhydratketten katalysieren. Seine Rolle bei der zellulären Erkennung und Adhäsion hebt seine Bedeutung sowohl für die Gesundheit als auch für die Krankheit hervor, insbesondere bei Virusinfektionen und der Krebsbiologie. Insgesamt ist CMP-Neu5Ac ein wichtiges Molekül in der Glykobiologie, das zur Komplexität zellulärer Interaktionen und Funktionen beiträgt.
Formel:C20H31N4O16P
InChl:InChI=1S/C20H31N4O16P/c1-7(26)22-12-8(27)4-20(18(32)33,39-16(12)13(29)9(28)5-25)40-41(35,36)37-6-10-14(30)15(31)17(38-10)24-3-2-11(21)23-19(24)34/h2-3,8-10,12-17,25,27-31H,4-6H2,1H3,(H,22,26)(H,32,33)(H,35,36)(H2,21,23,34)/t8-,9+,10+,12+,13+,14+,15+,16+,17+,20+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=TXCIAUNLDRJGJZ-BILDWYJOSA-N
SMILES:O(P(OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N2C(=O)N=C(N)C=C2)(=O)O)[C@]3(C(O)=O)O[C@@]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)([C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)C3)[H]
Synonyme:
  • (2R,4S,5R,6R)-5-(acetylamino)-2-{[{[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl]oxy}-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid (non-preferred name)
  • (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl]oxy-4-hydroxy-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydropyran-2-carboxylic acid
  • 5-(acetylamino)-2-{[{[5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl]oxy}-4-hydroxy-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid (non-preferred name)
  • 5′-Cytidylic acid, 5′→2-ester with 5-acetamido-3,5-dideoxy-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glycero-<smallcap>D</span>-galacto-nonulopyranosonic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glycero-<smallcap>D</span>-galacto-Nonulopyranosonic acid, 5-acetamido-3,5-dideoxy-, 2→5′-monoester with cytidylic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glycero-β-<smallcap>D</span>-galacto-2-Nonulopyranosonic acid, 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-, 2-(hydrogen 5′-cytidylate)
  • CMP-N-acetylneuraminic acid
  • CMP-Neu5Ac
  • CMP-NeuAc
  • CMP-b-D-Sialic Acid, DisodiumSalt
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