CAS 3067-13-8

Benzo[a]pyren-1,6-dion

Beschreibung:

Benzo[a]pyren-1,6-dion ist eine polycyclische aromatische Verbindung, die durch ihre fused Ringstruktur gekennzeichnet ist, die eine Dione-Funktionalgruppe umfasst. Diese Verbindung stammt von Benzo[a]pyren, einem bekannten Karzinogen, und zeigt aufgrund der Anwesenheit der Carbonylgruppen eine signifikante chemische Reaktivität. Sie ist typischerweise bei Raumtemperatur fest und in Wasser unlöslich, aber in organischen Lösungsmitteln löslich. Die Anwesenheit der Dione-Funktionalgruppen trägt zu ihrem Potenzial als Elektrophil bei, was sie in verschiedenen chemischen Reaktionen, einschließlich nucleophiler Additionen, reaktiv macht. Benzo[a]pyren-1,6-dion ist von Interesse in der Umweltchemie aufgrund ihrer Bildung aus dem Abbau von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAHs) und ihrer Implikationen in der Toxikologie und Karzinogenese. Ihr Studium ist entscheidend für das Verständnis der Mechanismen von gesundheitsbezogenen Risiken im Zusammenhang mit PAHs und der Umweltpersistenz. Darüber hinaus kann sie als Vorläufer oder Zwischenprodukt in der synthetischen organischen Chemie dienen, insbesondere bei der Entwicklung komplexerer molekularer Architekturen.

Formel: C₂₀H₁₀O₂

InChl: InChI=1S/C20H10O2/c21-17-10-6-11-5-7-16-19-13(8-9-15(17)18(11)19)12-3-1-2-4-14(12)20(16)22/h1-10H

InChI Key: InChIKey=OXWHZARNAGLRFL-UHFFFAOYSA-N

SMILES: O=C1C=2C3=C4C(=CC=C3C=5C1=CC=CC5)C(=O)C=CC4=CC2

Synonyme:

• 1,6-Dihydrobenzo[a]pyrene-1,6-dione
• Benzo[A]Pyrene-1,6-Dione
• Benzo[a]pyrene-1,6-quinone
• NSC 30985

Benzo[a]pyrene-1,6-dione

CAS: 3067-13-8

Formel: C₂₀H₁₀O₂

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 282.2922

Ref: IN-DA0030SF

Benzo[a]pyrene-1,6-quinone

Kontrolliertes Produkt

CAS: 3067-13-8

Applications Benzo[a]pyrene-1,6-quinone is a metabolite of Benzopyrene (B205800) and is able to induce epidermal growth factor receptor (EGFR) cell signaling in human mammary epithelial cells. Also highly mutagenic and carcinogenic.
References Rodriguez-Fragoso, L., et al.: Toxicol. Appl. Pharm., 235, 321 (2009); Sen, S., et al.: Chem. Res. Toxicol., 25, 2117 (2012)

Formel: C₂₀H₁₀O₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 282.29

Ref: TR-B205860