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CAS 30766-20-2

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5-(Dimethylamino)-3-pyridincarbonsäure

Beschreibung:
5-(Dimethylamino)-3-pyridincarbonsäure, auch bekannt als DMAP (Dimethylaminopyridin), ist eine organische Verbindung, die durch ihren Pyridinring gekennzeichnet ist, der mit einer Dimethylamino-Gruppe und einer Carbonsäure-Funktionalgruppe substituiert ist. Diese Verbindung erscheint typischerweise als kristalliner Feststoff von weiß bis hellgelb und ist in polaren Lösungsmitteln wie Wasser, Methanol und Ethanol löslich. DMAP ist bekannt für seine Rolle als nucleophiler Katalysator in verschiedenen organischen Reaktionen, insbesondere in Acylierungs- und Veresterungsprozessen, die Reaktionsgeschwindigkeiten und Ausbeuten erhöhen. Seine Basizität wird dem Stickstoffatom in der Dimethylamino-Gruppe zugeschrieben, das an Protonentransferreaktionen teilnehmen kann. Darüber hinaus weist DMAP eine moderate Toxizität auf und sollte in Laborumgebungen mit Vorsicht behandelt werden. Seine Anwendungen gehen über die organische Synthese hinaus und umfassen Rollen in der Pharmazie und Materialwissenschaft, was ihn zu einer wertvollen Verbindung sowohl in der akademischen als auch in der industriellen Chemie macht.
Formel:C8H10N2O2
InChl:InChI=1S/C8H10N2O2/c1-10(2)7-3-6(8(11)12)4-9-5-7/h3-5H,1-2H3,(H,11,12)
InChI Key:InChIKey=BZUPYORMYVQEMK-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(O)(=O)C=1C=C(N(C)C)C=NC1
Synonyme:
  • 3-Pyridinecarboxylic acid, 5-(dimethylamino)-
  • 5-(Dimethylamino)-3-pyridinecarboxylic acid
  • 5-(Dimethylamino)nicotinic acid
  • Nicotinic acid, 5-(dimethylamino)-
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