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CAS 3082-95-9

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Methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranosiduronsäure

Beschreibung:
Methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranosiduronsäure ist ein Derivat der Glucuronsäure, das durch das Vorhandensein von drei Acetylgruppen an den Positionen 2, 3 und 4 des Glucopyranoseringes gekennzeichnet ist, zusammen mit einem Methylester an der Carbonsäuregruppe. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis cremefarbener Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Dichlormethan löslich, kann jedoch aufgrund ihrer hydrophoben Acetylgruppen eine begrenzte Löslichkeit in Wasser aufweisen. Die Acetylierung verbessert ihre Stabilität und verändert ihre Reaktivität, was sie in verschiedenen chemischen Synthesen und Anwendungen in der Biochemie nützlich macht. Sie kann als Baustein für die Synthese komplexerer Kohlenhydrate oder Glycoside dienen. Das Vorhandensein der uronischen Säureeinheit trägt zu ihrer potenziellen biologischen Aktivität bei, insbesondere in Wechselwirkungen mit Enzymen und Rezeptoren. Wie viele acetylierte Zucker kann sie im Vergleich zu ihren nicht-acetylierte Gegenstücken unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften aufweisen, was ihr Verhalten in biologischen Systemen und chemischen Reaktionen beeinflusst.
Formel:C13H18O10
InChl:InChI=1/C13H18O10/c1-5(14)20-8-9(21-6(2)15)11(22-7(3)16)13(19-4)23-10(8)12(17)18/h8-11,13H,1-4H3,(H,17,18)/t8-,9-,10-,11+,13?/m0/s1
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