CAS 31082-90-3

2,3-Dihydroxyzimtsäure

Beschreibung:

2,3-Dihydroxyzimtsäure, mit der CAS-Nummer 31082-90-3, ist eine organische Verbindung, die zur Klasse der phenolischen Säuren gehört. Sie ist gekennzeichnet durch das Vorhandensein von zwei Hydroxylgruppen (-OH), die an den Positionen 2 und 3 der Struktur der Zimtsäure lokalisiert sind, die aus einer trans-Styrylgruppe besteht, die an eine Carbonsäure gebunden ist. Diese Verbindung zeigt typischerweise ein kristallines Aussehen von weiß bis blassgelb und ist in polaren Lösungsmitteln wie Wasser und Ethanol löslich. 2,3-Dihydroxyzimtsäure ist bekannt für seine antioxidativen Eigenschaften, die zu seinen potenziellen Anwendungen in der Lebensmittelkonservierung und in Kosmetika beitragen. Darüber hinaus kann es eine Rolle in verschiedenen biologischen Aktivitäten spielen, einschließlich entzündungshemmender und antimikrobieller Wirkungen. Die Struktur der Verbindung ermöglicht es ihr, an verschiedenen chemischen Reaktionen teilzunehmen, was sie sowohl in der synthetischen als auch in der Naturstoffchemie von Interesse macht. Ihre Derivate und Analoga werden oft auf ihre potenziellen therapeutischen Vorteile in der medizinischen Chemie untersucht.

Formel: C₉H₈O₄

InChl: InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-2-6(9(7)13)4-5-8(11)12/h1-5,10,13H,(H,11,12)

InChI Key: InChIKey=SIUKXCMDYPYCLH-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(=CC(O)=O)C1=C(O)C(O)=CC=C1

Synonyme:

• (2E)-3-(2,3-Dihydroxyphenyl)acrylic acid
• 2-Propenoic acid, 3-(2,3-dihydroxyphenyl)-
• 3-(2,3-Dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid
• Anthenobilic acid
• Cinnamic acid, 2,3-dihydroxy-
• 2-propenoic acid, 3-(2,3-dihydroxyphenyl)-, (2E)-
• 2,3-Dihydroxycinnamic acid

3-(2,3-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid

CAS: 31082-90-3

Formel: C₉H₈O₄

Molekulargewicht: 180.1574

Ref: IN-DA00322I

3-(2,3-Dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid

CAS: 31082-90-3

3-(2,3-Dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid is a metabolite of trans-cinnamic acid. It is a conjugate acid of 3-(2,3-dihydroxyphenyl)propionic acid and a conjugate base of 3-(2,3-dihydroxyphenyl)propanoic acid. 3-(2,3-Dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid is an inhibitor of escherichia coli and has been shown to be effective in the treatment of this bacterial infection. This metabolite binds to the enzyme escherichia coli adenylate kinase which regulates the synthesis of ATP and its activity can be inhibited by this binding. 3-(2,3-Dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid also inhibits bacterial DNA gyrase and topoisomerase IV enzymes that maintain

Formel: C₉H₈O₄

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 180.16 g/mol

Ref: 3D-GBA08290