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CAS 3116-76-5

:

Dicloxacillin

Beschreibung:
Dicloxacillin ist ein halbsynthetisches Penicillin-Antibiotikum, das hauptsächlich zur Behandlung von Infektionen eingesetzt wird, die durch penicillinresistente Staphylococcus aureus und andere empfindliche Bakterien verursacht werden. Es ist durch seine Beta-Lactam-Struktur gekennzeichnet, die für seine antibakterielle Aktivität entscheidend ist. Dicloxacillin ist in Gegenwart bestimmter Beta-Lactamasen stabil, Enzyme, die von einigen Bakterien produziert werden und die Penicillin-Antibiotika inaktivieren können, wodurch es gegen resistente Stämme wirksam ist. Die Verbindung wird typischerweise oral verabreicht und gut im Magen-Darm-Trakt aufgenommen, obwohl Nahrungsmittel die Absorption beeinflussen können. Seine Pharmakokinetik umfasst eine relativ kurze Halbwertszeit, was mehrere Dosen über den Tag erforderlich macht, um wirksame therapeutische Spiegel aufrechtzuerhalten. Zu den häufigen Nebenwirkungen können gastrointestinale Störungen, allergische Reaktionen und in seltenen Fällen schwerwiegendere Effekte wie Lebertoxizität gehören. Dicloxacillin ist kontraindiziert bei Personen mit bekannter Allergie gegen Penicilline. Insgesamt bleibt es eine wertvolle Option zur Behandlung bestimmter bakterieller Infektionen, insbesondere solcher, die durch Staphylokokken verursacht werden.
Formel:C19H17Cl2N3O5S
InChl:InChI=1/C19H17Cl2N3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=YFAGHNZHGGCZAX-JKIFEVAISA-N
SMILES:C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](NC(=O)C=3C(=NOC3C)C4=C(Cl)C=CC=C4Cl)C2=O)(SC1(C)C)[H]
Synonyme:
  • (2S,5R,6R)-6-({[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]carbonyl}amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  • (2S,5R,6R)-6-[[[3-(2,6-Dichlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  • 3-(2,6-Dichlorophenyl)-5-methyl-4-isooxazolylpenicillin
  • 3-(2,6-Dichlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolylpenicillin
  • 4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 6-(((3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl)carbonyl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S-(2alpha,5alpha,6beta))-
  • 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolecarboxamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-
  • 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
  • 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-(2α,5α,6β)]-
  • 6-(3-(2,6-Dichlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolecarboxamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid
  • 6-(3-(2,6-Dichlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolecarboxamido)penicillanic acid
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