CAS 3131-60-0

6-Azacytidin

Beschreibung:

6-Azacytidin ist ein Nukleosidanalogon der Cytidin, das durch den Austausch eines Stickstoffatoms gegen ein Kohlenstoffatom im Pyrimidinring gekennzeichnet ist. Diese Modifikation verändert seine biologischen Eigenschaften und macht es zu einer wichtigen Verbindung im Bereich der medizinischen Chemie und der Molekularbiologie. Es ist hauptsächlich bekannt für seine Rolle als Demethylierungsmittel, das die Genexpression beeinflussen kann, indem es DNA-Methyltransferasen hemmt. Diese Eigenschaft hat 6-Azacytidin zu einem interessanten Thema in der Krebsforschung und in epigenetischen Studien gemacht, da es stillgelegte Gene reaktivieren kann. Die Verbindung wird typischerweise in ihrer Phosphatform verabreicht, was ihre Löslichkeit und Bioverfügbarkeit erhöht. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist 6-Azacytidin ein weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver, das in Wasser löslich ist und ein relativ niedriges Molekulargewicht hat. Sein Wirkmechanismus umfasst die Einbau in RNA und DNA, was zu veränderten zellulären Prozessen führt. Die Anwendung ist jedoch oft mit Nebenwirkungen verbunden, was eine sorgfältige Überlegung in therapeutischen Anwendungen erfordert.

Formel: C₈H₁₂N₄O₅

InChl: InChI=1S/C8H12N4O5/c9-4-1-10-12(8(16)11-4)7-6(15)5(14)3(2-13)17-7/h1,3,5-7,13-15H,2H2,(H2,9,11,16)/t3-,5-,6-,7-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=OZQDLJNDRVBCST-SHUUEZRQSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)N=C(N)C=N2

Synonyme:

• 1,2,4-Triazin-3(2H)-one, 5-amino-2-beta-D-ribofuranosyl-
• 1,2,4-Triazin-3(2H)-one, 5-amino-2-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-
• 1,2,4-Triazin-3(2H)-one, 5-amino-2beta-D-ribofuranosyl
• 5-Amino-1,2,4-triazin-3-one 2-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranoside
• 5-Amino-2-beta-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazin-3(2H)-one
• 5-Amino-2-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-1,2,4-triazin-3(2H)-one
• 5-amino-2-alpha-L-lyxofuranosyl-1,2,4-triazin-3(2H)-one
• 5-amino-2-pentofuranosyl-1,2,4-triazin-3(2H)-one
• 6-Azacytidine (VAN)
• Ccris 6742
• Nsc 524767
• as-Triazin-3(2H)-one, 4,5-dihydro-5-imino-2-beta-D-ribofuranosyl-
• as-Triazin-3(2H)-one, 5-amino-2-beta-D-ribofuranosyl-
• as-Triazin-3(2H)-one, 5-amino-2-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-
• as-Triazin-3(2H)-one, 5-amino-2beta-D-ribofuranosyl-
• 1,2,4-Triazin-3(2H)-one, 5-amino-2-β-D-ribofuranosyl-
• as-Triazin-3(2H)-one, 5-amino-2-β-D-ribofuranosyl-
• 5-Amino-1,2,4-triazin-3-one 2-β-D-ribofuranoside
• 6-Azacytidine

6-Azacytidine

CAS: 3131-60-0

Formel: C₈H₁₂N₄O₅

Reinheit: (HPLC) ≥ 98.0%

Farbe und Form: White to beige powder

Molekulargewicht: 244.20

Ref: 7W-GN4089

6-Azacytidine

CAS: 3131-60-0

6-Azacytidine is a molecule that contains a hydroxyl group and a glycosidic bond. It has been shown to inhibit the growth of mollicutes, which are non-cellular bacteria. 6-Azacytidine has also been shown to be toxic in animal tissue culture studies. The drug can be eliminated through the urine or bile after being metabolized by the liver. 6-Azacytidine is not active against human cells in cell culture, but it does show some toxicity against human liver cells.

Formel: C₈H₁₂N₄O₅

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 244.2 g/mol

Ref: 3D-NA02728