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CAS 3148-09-2

:

Verrucarin A

Beschreibung:
Verrucarin A ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die als makrozyklische Laktone klassifiziert wird und hauptsächlich für ihre antifungalen Eigenschaften bekannt ist. Sie wird von bestimmten Arten von Pilzen produziert, insbesondere von denen der Gattung Myrothecium. Die chemische Struktur von Verrucarin A weist eine komplexe Anordnung von Ringen und funktionellen Gruppen auf, die zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Sie zeigt eine Reihe von pharmakologischen Effekten, einschließlich Zytotoxizität gegen verschiedene Krebszelllinien, was sie in der medizinischen Chemie und der Arzneimittelentwicklung von Interesse macht. Verrucarin A wurde auf ihr potenzielles Einsatzgebiet in der Landwirtschaft als Biopestizid untersucht, da sie in der Lage ist, das Wachstum von Pilzen zu hemmen. Darüber hinaus wurde ihr Wirkmechanismus untersucht, der eine Beeinträchtigung der Proteinsynthese in Zielorganismen umfasst. Wie bei vielen bioaktiven Verbindungen sind Sicherheits- und Toxizitätseinschätzungen entscheidend für ihre Anwendung in medizinischen und landwirtschaftlichen Bereichen. Insgesamt stellt Verrucarin A eine bedeutende Verbindung in der Studie natürlicher Produkte und ihrer potenziellen therapeutischen Anwendungen dar.
Formel:C27H34O9
InChl:InChI=1S/C27H34O9/c1-16-8-10-26-14-33-24(31)23(30)17(2)9-11-32-21(28)6-4-5-7-22(29)36-18-13-20(35-19(26)12-16)27(15-34-27)25(18,26)3/h4-7,12,17-20,23,30H,8-11,13-15H2,1-3H3/b6-4+,7-5+/t17-,18-,19-,20-,23+,25-,26-,27+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=NLUGUZJQJYVUHS-UZUWKDTNSA-N
SMILES:C[C@]12[C@@]3([C@@]4(O[C@]5([C@]1(COC(=O)[C@@H](O)[C@H](C)CCOC(=O)\C=C\C=C\C(=O)O[C@@]2(C4)[H])CCC(C)=C5)[H])[H])CO3
Synonyme:
  • (10Z,12Z)-4-hydroxy-5,16a,21-trimethyl-4,5,6,7,16,16a,22,23-octahydro-3H,18H,19aH-spiro[16,18-methano[1,6,12]trioxacyclooctadecino[3,4-d]chromene-17,2'-oxirane]-3,9,14-trione
  • (4S,5R,10E,12Z,16R,16aS,17S,18R,19aR,23aR)-4,5,6,7,16,16a,19a,22-Octahydro-4-hydroxy-5,16a,21-trimethylspiro[16,18-methano-1H,3H,23H-[1,6,12]trioxacyclooctadecino[3,4-d][1]benzopyran-17(18H),2′-oxirane]-3,9,14-trione
  • (4S,5R,10E,12Z,16R,16aS,18R,19aR,23aR)-4-hydroxy-5,16a,21-trimethyl-4,5,6,7,16,16a,22,23-octahydro-3H,18H,19aH-spiro[16,18-methano[1,6,12]trioxacyclooctadecino[3,4-d]chromene-17,2'-oxirane]-3,9,14-trione
  • (4S,5R,10Z,12Z,16R,16aS,17R,18R,19aR,23aR)-4-hydroxy-5,16a,21-trimethyl-4,5,6,7,16,16a,22,23-octahydro-3H,18H,19aH-spiro[16,18-methano[1,6,12]trioxacyclooctadecino[3,4-d]chromene-17,2'-oxirane]-3,9,14-trione
  • 379Y
  • Ai3-29707
  • Antibiotic 379Y
  • Muconomycin
  • Muconomycin A
  • Nsc 126728
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