CAS 315-22-0: Monocrotalin

Beschreibung: Monocrotalin ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das hauptsächlich aus der Pflanzenart *Crotalaria* gewonnen wird und für seine toxischen Eigenschaften bekannt ist. Es gehört zur Klasse der Pyrrolizidinalkaloide, die durch eine bicyclische Struktur mit einem Pyrrolizidingring gekennzeichnet sind. Monocrotalin zeigt Hepatotoxizität und kann pulmonale Hypertonie verursachen, was es zu einem interessanten Thema in der Toxikologie und Pharmakologie macht. Es ist bekannt, dass die Verbindung eine metabolische Aktivierung in der Leber durchläuft, die zur Bildung reaktiver Metaboliten führt, die Zellstrukturen, insbesondere in der Leber und in den Lungen, schädigen können. Sein Wirkmechanismus umfasst die Bildung von DNA-Addukten, die mutagene Effekte zur Folge haben können. Aufgrund seiner toxischen Natur wird Monocrotalin häufig im Kontext von Umweltgesundheit und -sicherheit untersucht, insbesondere in Bezug auf Expositionsrisiken, die mit bestimmten Pflanzen verbunden sind. Darüber hinaus wurde es in der Forschung verwendet, um pulmonale Hypertonie in Tierstudien zu modellieren, was Einblicke in die Krankheitsmechanismen und potenzielle therapeutische Ansätze bietet.

Formel: C₁₆H₂₃NO₆

InChl: InChI=1S/C16H23NO6/c1-9-13(18)23-11-5-7-17-6-4-10(12(11)17)8-22-14(19)16(3,21)15(9,2)20/h4,9,11-12,20-21H,5-8H2,1-3H3/t9-,11+,12+,15+,16-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=QVCMHGGNRFRMAD-XFGHUUIASA-N

SMILES: O=C1OC2CCN3CC=C(COC(=O)C(O)(C)C(O)(C)C1C)C32

Synonyme:

• (13-alpha,14-alpha)-14,19-Dihydro-12,13-dihydroxy-20-norcrotalanan-11,15-dione
• (2,3,4-gh)pyrrolizine-2,6(3H)-dione, (4,5,8,10,12,13,13a,13b)-octahydro-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-2H-(1,6)dioxacycloundecino-
• (3R,4R,5R,13aR)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione
• (3R,4R,5R,13aR,13bR)-4,5,8,10,12,13,13a,13b-Octahydro-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione
• (3R,4R,5R,13aR,13bR)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-2,6-dioxo-3,4,5,6,8,10,12,13,13a,13b-decahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizin-11-ium
• (3R,4R,5R,13aR,13bR)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione
• (3R,4R,5R,13aR,13bS)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-2,6-dioxo-3,4,5,6,8,10,12,13,13a,13b-decahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizin-11-ium
• (3R,4S,5R,13aR,13bR)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione
• (3S,4S,5S,13aS,13bS)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione
• 12-beta,13-beta-Dihydroxy-12-alpha,13-alpha,14-alpha-trimethylcrotal-1-enine
• 14,19-Dihydro-12,13-dihydroxy(13-alpha,14-alpha)-20-norcrotalanan-11,15-dione
• 14,19-Dihydro-12,13-dihydroxy-20-norcrotolanan-11,15-dione
• 20-Norcrotalanan-11,15-dione, 14,19-dihydro-12,13-dihydroxy-, (13-alpha,14-alpha)-
• 20-Norcrotalanan-11,15-dione, 14,19-dihydro-12,13-dihydroxy-, (13-alpha,14-alpha)- (9CI)
• 20-Norcrotalanan-11,15-dione, 14,19-dihydro-12,13-dihydroxy-, (13alpha,14alpha)-
• 20-Norcrotalanan-11,15-dione, 14,19-dihydro-12,13-dihydroxy-, (13α,14α)-
• 2H-(1,6)Dioxacycloundecino(2,3,4-gh)pyrrolizine-2,6(3H)-dione, 4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-, (3R,4R,5R,13aR,13bR)-
• 2H-[1,6]Dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine, 20-norcrotalanan-11,15-dione deriv.
• 2H-[1,6]Dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione, 4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-, [3R-(3R*,4R*,5R*,13aR*,13bR*)]-
• A 6080
• Brn 0048732
• Ccris 416
• Crotaline
• Hsdb 3513
• Monocrotalin
• Nci-C56462
• Nsc 28693
• Retronecine cyclic 2,3-dihydroxy-2,3,4-trimethylglutarate
• Monocrotaline
• 4-27-00-06660 (Beilstein Handbook Reference)

Monocrotalin

CAS: 315-22-0

Monocrotalin analytical standard provided with chromatographic purity, to be used as reference material for qualitative …

• Formel: C₁₆H₂₃NO₆
• Reinheit: (HPLC) ≥90%
• Farbe und Form: Powder
• Molekulargewicht: 325.37

MONOCROTALINE

CAS: 315-22-0

• Formel: C₁₆H₂₃NO₆
• Reinheit: 95%
• Farbe und Form: Solid
• Molekulargewicht: 325.3569

(3R,4R,5R,8A1R,13Ar)-4,5-Dihydroxy-3,4,5-Trimethyl-4,5,8,8A1,10,12,13,13A-Octahydro-2H-[1,6]Dioxacycloundecino[2,3,4-Gh]Pyrrolizine-2,6(3H)-Dione

CAS: 315-22-0

• Reinheit: 98%
• Molekulargewicht: 325.36g/mol

Monocrotaline (Crotaline)

CAS: 315-22-0

• Formel: C₁₆H₂₃NO₆
• Molekulargewicht: 325.36

Monocrotaline

CAS: 315-22-0

• Reinheit: 99.59%
• Molekulargewicht: 325.36g/mol

Monocrotaline

CAS: 315-22-0

• Formel: C₁₆H₂₃NO₆
• Reinheit: 99%
• Molekulargewicht: 325.361

Monocrotaline

CAS: 315-22-0

• Formel: C₁₆H₂₃NO₆
• Farbe und Form: Neat
• Molekulargewicht: 325.36

Crotaline

CAS: 315-22-0

• Formel: C₁₆H₂₃NO₆
• Reinheit: ≥ 98.0%
• Farbe und Form: White to off-white crystalline powder
• Molekulargewicht: 325.36

Monocrotaline-d3

CAS: 315-22-0

• Formel: C₁₆H₂₀D₃NO₆
• Molekulargewicht: 328.38

Monocrotaline

CAS: 315-22-0

Monocrotaline (Crotaline) is a pyrrolizidine alkaloid and has certain cellular activity against HepG2 cells.Cost-effective and …

• Formel: C₁₆H₂₃NO₆
• Reinheit: 98% - 99.94%
• Farbe und Form: White To Light Tan Powder
• Molekulargewicht: 325.36

Monocrotaline

CAS: 315-22-0

Natural alkaloid

• Formel: C₁₆H₂₃NO₆
• Reinheit: ≥ 95.0 % (HPLC)
• Farbe und Form: Powder
• Molekulargewicht: 325.36

Monocrotaline

CAS: 315-22-0

Applications A toxic pyrrolizidine alkaloid isolated from Crotalaria spp. It is used for inducing pulmonary …

• Formel: C₁₆H₂₃NO₆
• Farbe und Form: White To Off-White
• Molekulargewicht: 325.36

Monocrotaline

CAS: 315-22-0

• Reinheit: 99.0%
• Farbe und Form: Solid
• Molekulargewicht: 325.3609924316406

Monocrotaline

CAS: 315-22-0

Toxin; induces pulmonary hypertension

• Formel: C₁₆H₂₃NO₆
• Reinheit: Min. 98%
• Farbe und Form: White Off-White Clear Liquid
• Molekulargewicht: 325.36 g/mol

Monocrotaline-d4

CAS: 315-22-0

Applications Monocrotaline-d4 is labelled Monocrotaline (M526000) which is a toxic pyrrolizidine alkaloid isolated from Crotalaria …

• Formel: C₁₆D₄H₁₉NO₆
• Farbe und Form: Neat
• Molekulargewicht: 329.382