CAS 315204-48-9

4H-1-Benzopyran-4-on, 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl-3,5-d2)-

Beschreibung:

4H-1-Benzopyran-4-on, 5,7-Dihydroxy-3-(4-Hydroxyphenyl-3,5-d2) ist eine chemische Verbindung, die durch ihre komplexe Struktur gekennzeichnet ist, die einen Benzopyran-Kern mit mehreren Hydroxylgruppen und einem deuterierten phenylischen Substituenten umfasst. Diese Verbindung gehört zur Klasse der Flavonoide, die für ihre vielfältigen biologischen Aktivitäten bekannt sind, einschließlich antioxidativer, entzündungshemmender und potenzieller krebsbekämpfender Eigenschaften. Die Anwesenheit von Hydroxylgruppen erhöht ihre Reaktivität und Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln, während die deuterierte phenylische Gruppe ihr isotopisches Labeling in Studien beeinflussen kann. Die molekulare Struktur der Verbindung trägt zu ihren potenziellen Anwendungen in der Pharmazie und Nutraceuticals bei. Darüber hinaus kann ihre einzigartige isotopische Zusammensetzung nützlich sein, um Stoffwechselwege in der biologischen Forschung zu verfolgen. Insgesamt veranschaulicht diese Verbindung die komplexe Beziehung zwischen molekularer Struktur und biologischer Funktion, was sie zu einem interessanten Thema sowohl in der synthetischen als auch in der natürlichen Produktchemie macht.

Formel: C₁₅H₈D₂O₅

InChl: InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18H/i3D,4D

InChI Key: InChIKey=TZBJGXHYKVUXJN-NMQOAUCRSA-N

SMILES: O=C1C=2C(OC=C1C3=CC(=C(O)C(=C3)[2H])[2H])=CC(O)=CC2O

Synonyme:

• 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl-3,5-d2)-

Genistein-2',6'-d2

Kontrolliertes Produkt

CAS: 315204-48-9

Applications Exhibits specific inhibitory activity against tyrosine kinases,including autophosphorylation of epidermal growth factor receptor kinase (IC50 - 2.6uM). Also inhibits other protein kinases through competitive inhibition of ATP. Inhibits tumor cell proliferation and induces tumor cell differentiation. Produces cell-cycle arrest and apoptosis in Jurat T-leukemia cells. However, it prevents anti-CD3 monoclonal antibody-induced thymic apoptosis. Genistein also inhibits topoisomerase II activity in vitro. Genistein has also been shown to inhibit the action of GABA on recombinant GABAA receptors2. uv(max)ethanol: 262.5 nm (e= 138). moderately sol. in hot alcohol
References Akiyama, T., et al.: J. Biol. Chem., 262, 5592 (1987), O'Dell, T.J., et al.: Nature, 353, 588 (1991), Aharonovits, O., et al.: Biochim Biophys. Acta, 1112, 181 (1992), Platanias, L.C., et al.: J. Biol. Chem., 267, 24053 (1992), Yoshida, H., et al.: Biochim. Biophys. Acta, 1137, 321 (1992), Uckun, F.M., et al.: Science, 267, 886 (1995)Merck Index 12th ed. 43952. Huang, R.Q.; Fang, M.J.; Dillon, G.H., Mol. Brain Res. 67: 177-183 (1999)

Formel: C₁₅₂H₂H₈O₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 272.25

Ref: TR-G350005