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CAS 3162-96-7

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Methyl 4,6-O-benzyliden-α-D-glucopyranosid

Beschreibung:
Methyl 4,6-O-benzyliden-α-D-glucopyranosid ist ein Glykosid, das aus Glukose abgeleitet ist und durch die Anwesenheit einer Benzylidene-Gruppe an den Positionen 4 und 6 des Glukopyranoseringes gekennzeichnet ist. Diese Verbindung erscheint typischerweise als weißer bis cremefarbener kristalliner Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Ethanol löslich, jedoch weniger in Wasser, aufgrund ihrer hydrophoben Benzylidene-Substituenten. Sie wird häufig in der organischen Synthese und der Kohlenhydratchemie als Schutzgruppe für Hydroxylfunktionen verwendet, was die selektive Modifikation von Zuckern erleichtert. Die Verbindung zeigt Stabilität unter Standardlaborbedingungen, kann jedoch empfindlich auf starke Säuren oder Basen reagieren, was zu Hydrolyse oder Zersetzung führen kann. Ihre Struktur ermöglicht potenzielle Anwendungen in der medizinischen Chemie und der Entwicklung von glykosylierten Verbindungen, was sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Synthese komplexerer Moleküle macht. Wie bei allen chemischen Substanzen sollten beim Umgang mit dieser Verbindung die entsprechenden Handhabungs- und Sicherheitsvorkehrungen beachtet werden.
Formel:C14H18O6
InChl:InChI=1S/C14H18O6/c1-17-14-11(16)10(15)12-9(19-14)7-18-13(20-12)8-5-3-2-4-6-8/h2-6,9-16H,7H2,1H3/t9-,10-,11-,12-,13?,14+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=VVSWDMJYIDBTMV-BTZLDLHRSA-N
SMILES:O[C@H]1[C@]2([C@](O[C@H](OC)[C@@H]1O)(COC(O2)C3=CC=CC=C3)[H])[H]
Synonyme:
  • Glucopyranoside, methyl 4,6-O-benzylidene-, α-<span class="text-smallcaps">D</span>-
  • Methyl 4,6-O-(phenylmethylene)-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
  • Methyl 4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranoside
  • Methyl 4,6-O-benzylidene-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
  • NSC 1681
  • Pyrano[3,2-d]-1,3-dioxin, α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside deriv.
  • methyl 4,6-O-(phenylmethylidene)-alpha-D-galactopyranoside
  • methyl 4,6-O-(phenylmethylidene)-alpha-L-glucopyranoside
  • methyl 4,6-O-(phenylmethylidene)-alpha-L-mannopyranoside
  • methyl 4,6-O-(phenylmethylidene)-beta-L-glucopyranoside
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