CAS 3177-80-8

2-Amino-3-methoxybenzoesäure

Beschreibung:

2-Amino-3-methoxybenzoesäure, auch bekannt als o-Aminomethoxybenzoesäure, ist ein aromatisches Aminosäurederivat, das durch das Vorhandensein einer Aminogruppe (-NH2) und einer Methoxygruppe (-OCH3), die an eine Benzoesäurestruktur gebunden sind, gekennzeichnet ist. Diese Verbindung erscheint typischerweise als weißer bis cremefarbener kristalliner Feststoff und ist in polaren Lösungsmitteln wie Wasser und Alkoholen löslich, was auf ihre funktionellen Gruppen zurückzuführen ist. Sie zeigt Eigenschaften, die für Aminosäuren typisch sind, einschließlich der Fähigkeit, Wasserstoffbrücken zu bilden, was ihre Reaktivität und Interaktionen in biologischen Systemen beeinflussen kann. Das Vorhandensein sowohl der Amino- als auch der Carbonsäuregruppen ermöglicht es, an verschiedenen chemischen Reaktionen teilzunehmen, einschließlich der Veresterung und Amidierung. Darüber hinaus kann 2-Amino-3-methoxybenzoesäure biologische Aktivität zeigen, was es von Interesse für die pharmazeutische Forschung und Entwicklung macht. Ihre CAS-Nummer, 3177-80-8, ist eine eindeutige Kennung, die das Verfolgen und Studieren dieser Verbindung in der wissenschaftlichen Literatur und in Datenbanken erleichtert.

Formel: C₈H₉NO₃

InChl: InChI=1S/C8H9NO3/c1-12-6-4-2-3-5(7(6)9)8(10)11/h2-4H,9H2,1H3,(H,10,11)

InChI Key: InChIKey=SXOPCLUOUFQBJV-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(O)(=O)C1=C(N)C(OC)=CC=C1

Synonyme:

• 2-Amino-3-(methyloxy)benzoic acid
• 2-Azanyl-3-Methoxy-Benzoic Acid
• 3-Methoxy-2-aminobenzoic acid
• 3-Methoxyanthranilic acid
• Benzoic acid, 2-amino-3-methoxy-
• NSC 81443
• m-Anisic acid, 2-amino-
• 2-Amino-3-methoxybenzoic acid

2-Amino-3-methoxybenzoic Acid

CAS: 3177-80-8

Formel: C₈H₉NO₃

Reinheit: >99.0%(T)(HPLC)

Farbe und Form: White to Light yellow to Light orange powder to crystal

Molekulargewicht: 167.16

Ref: 3B-A1378

2-Amino-3-methoxybenzoic acid

CAS: 3177-80-8

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Formel: C₈H₉NO₃

Molekulargewicht: 167.16

Ref: 02-J64244

2-Amino-3-methoxybenzoic acid

CAS: 3177-80-8

Formel: C₈H₉NO₃

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 167.1620

Ref: IN-DA003330

2-Amino-3-methoxybenzoic acid

CAS: 3177-80-8

Formel: C₈H₉NO₃

Molekulargewicht: 167.16

Ref: 7W-GM2195

2-Amino-3-methoxybenzoic acid

CAS: 3177-80-8

Formel: C₈H₉NO₃

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 167.164

Ref: 10-F065824

2-Amino-3-methoxybenzoic acid

CAS: 3177-80-8

2-Amino-3-methoxybenzoic acid

Formel: C₈H₉NO₃

Reinheit: ≥95%

Farbe und Form: off white solid

Molekulargewicht: 167.16g/mol

Ref: 54-OR59444

2-Amino-3-methoxybenzoic acid

CAS: 3177-80-8

2-Amino-3-methoxybenzoic acid is a chemical compound that is found in humans. It has antioxidative activity, and it inhibits the conversion of picolinic acid to kynurenine in vitro. 2-Amino-3-methoxybenzoic acid also significantly inhibits the formation of 3-hydroxyanthranilic acid and xanthurenic acid from anthranilic acid. This inhibition may be due to its ability to form hydrogen bonds with the substrate or competitive inhibition of enzymes such as quinoline reductase.
2-Amino-3-methoxybenzoic acid has been shown to have significant inhibitory effects on thermodynamic parameters for hydroxy group addition reactions involving quinoline derivatives, which may be due to its ability to bind covalently with these substrates.

Formel: C₈H₉NO₃

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 167.16 g/mol

Ref: 3D-FA14515

2-Amino-3-methoxybenzoic Acid

Kontrolliertes Produkt

CAS: 3177-80-8

Applications 2-Amino-3-methoxybenzoic Acid is used in the preparation of CDK1/cyclin B inhibitors for application towards antitumor treatment. In addition, it is used in the synthesis of Alogliptin, an inhibitor of dipeptidy peptidase, which aids in the lowering of blood-glucose for potential treatment of diabetes.
References Schultz, C. et al.: J. Med. Chem., 42, 2909 (1999); Feng, J. et al.: J. Med. Chem., 50, 2297 (2007);

Formel: C₈H₉NO₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 167.16

Ref: TR-A612010