CAS 3183-08-2

S-(2-amino-2-carboxyethyl)-DL-cystein

Beschreibung:

S-(2-amino-2-carboxyethyl)-DL-cystein, auch bekannt als DL-Thiocystein, ist ein schwefelhaltiges Aminosäurederivat, das durch das Vorhandensein von sowohl Amino- als auch Carboxylgruppen gekennzeichnet ist, die zu seinen Eigenschaften als Zwitterion bei physiologischem pH beitragen. Diese Verbindung weist eine Thiolgruppe (-SH) auf, die reaktiv ist und eine entscheidende Rolle in verschiedenen biochemischen Prozessen spielt, einschließlich der Proteinsynthese und Redoxreaktionen. Sie ist in Wasser löslich, was sie für biologische Anwendungen geeignet macht. Das Vorhandensein sowohl der Amino- als auch der Carboxylgruppen ermöglicht es, an der Bildung von Peptidbindungen teilzunehmen, während die Thiolgruppe Disulfidbindungen bilden kann, die die Struktur und Funktion von Proteinen beeinflussen. S-(2-amino-2-carboxyethyl)-DL-cystein wird häufig im Kontext seiner potenziellen antioxidativen Eigenschaften und seiner Rolle im Zellstoffwechsel untersucht. Wie viele Aminosäuren kann es in verschiedenen stereoisomeren Formen existieren, wobei die Bezeichnung DL auf ein racemisches Gemisch der D- und L-Enantiomeren hinweist. Seine CAS-Nummer, 3183-08-2, wird zur Identifizierung in chemischen Datenbanken und regulatorischen Kontexten verwendet.

Formel: C₆H₁₂N₂O₄S

InChl: InChI=1/C6H12N2O4S/c7-3(5(9)10)1-8-4(2-13)6(11)12/h3-4,8,13H,1-2,7H2,(H,9,10)(H,11,12)/t3?,4-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=DWPCPZJAHOETAG-SEFKMRKONA-N

SMILES: [C@@H](C(O)=O)(CSC[C@@H](C(O)=O)N)N

Synonyme:

• 2-amino-3-[[(1S)-2-hydroxy-2-oxo-1-(sulfanylmethyl)ethyl]amino]propanoic acid
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Cysteine, S-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]-, rel-
• <span class="text-smallcaps">DL</span>-Cysteine, S-(2-amino-2-carboxyethyl)-
• <span class="text-smallcaps">DL</span>-Lanthionine
• Alanine, 3,3'-thiodi-, DL-
• Alanine, 3,3′-thiodi-, <span class="text-smallcaps">DL</span>-
• Cysteine, S-(2-amino-2-carboxyethyl)-
• DL-Cysteine, S-(2-amino-2-carboxyethyl)-
• DL-Lanthionine
• Lanthionine
• S-(2-amino-2-carboxyethyl)cysteine
• rel-S-[(2S)-2-Amino-2-carboxyethyl]-<span class="text-smallcaps">D</span>-cysteine
• D-Cysteine, S-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]-, rel-
• rel-S-[(2S)-2-Amino-2-carboxyethyl]-D-cysteine
• S-(2-Amino-2-carboxyethyl)-DL-cysteine
• LANTHIONINE, 98%, MIXTURE OF DL AND MESO
• DL-3,3μ-Thiodialanine, S-(2-Amino-2-carboxyethyl)-DL-cysteine
• 3,3'-THIOBIS(2-AMINOPROPIONIC ACID)
• 3,3'-THIODIALANINE
• di(2-amino-2-carboxyethyl) sulphide
• DL-(RG)
• lanthionine, mixture of dl and meso

DL-Lanthionine

CAS: 3183-08-2

Ref: 7W-GM5670

DL-Lanthionine DiTrifluoroacetate

CAS: 3183-08-2

Formel: C₆H₁₂N₂O₄S·2C₂HF₃O₂

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 208.23 2*114.02

Ref: 4Z-L-118007

DL-Lanthionine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 3183-08-2

Applications DL-Lanthionine is a thioether-amino acid which when present in peptides results in antimicrobial activity. Peptides with this amino acid within it become part of a group named lantibiotics.
References Lohans, C, et al.: J. Am. Chem. Sic., 136, 13150 (2014);

Formel: C₆H₁₂N₂O₄S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 208.24

Ref: TR-L175060