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CAS 31873-37-7

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Methyl 2,3,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosid

Beschreibung:
Methyl 2,3,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosid ist ein Derivat von Glukose, spezifisch eine acetylierte Form von Methylglukopyranosid. Diese Verbindung weist drei Acetylgruppen auf, die an den Hydroxylgruppen an den Positionen 2, 3 und 6 des Glukopyranoseringes angebracht sind, was ihre Lipophilie und Stabilität im Vergleich zu unmodifizierten Zuckern erhöht. Es handelt sich typischerweise um einen weißen bis cremefarbenen kristallinen Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform und Methanol löslich ist, aber aufgrund der Anwesenheit von Acetylgruppen weniger gut in Wasser löslich ist. Die Acetylierung verändert die Reaktivität der Hydroxylgruppen, was es nützlich in der organischen Synthese und der Kohlenhydratchemie macht. Diese Verbindung kann als Schutzgruppe in Glykosylierungsreaktionen dienen und die Bildung von glykosidischen Bindungen erleichtern. Ihre Anwendungen erstrecken sich auf die Synthese komplexerer Kohlenhydrate und Glykoside sowie auf das Studium von Kohlenhydratinteraktionen in biologischen Systemen. Wie viele acetylierte Zucker kann sie spezifische biologische Aktivitäten aufweisen, obwohl detaillierte Studien erforderlich wären, um diese Eigenschaften zu klären.
Formel:C13H20O9
Synonyme:
  • Methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  • Methyl 2,3,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
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