CAS 3190-71-4

N-Carboxyanhydrid von γ-Benzyl-L-glutamat

Beschreibung:

N-Carboxyanhydrid von γ-Benzyl-L-glutamat (CAS 3190-71-4) ist ein zyklisches Imid, das aus L-Glutaminsäure abgeleitet ist und sich durch seine einzigartige Struktur auszeichnet, die eine Benzylgruppe enthält, die an der Gamma-Position der Glutamat-Seitenkette angebracht ist. Diese Verbindung ist eine Art von N-Carboxyanhydrid (NCA), das für seine Rolle bei der Synthese von Polypeptiden und Proteinen durch Ringöffnungs-Polymerisation bekannt ist. Es handelt sich typischerweise um einen weißen bis off-white Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Dimethylformamid löslich ist. Die Anwesenheit der Benzylgruppe verbessert seine hydrophoben Eigenschaften, was es in verschiedenen Anwendungen nützlich macht, einschließlich Arzneimittelabgabesystemen und Biomaterialien. Darüber hinaus ist N-Carboxyanhydrid von γ-Benzyl-L-glutamat empfindlich gegenüber Feuchtigkeit und sollte unter einer inertisierten Atmosphäre gehandhabt werden, um Hydrolyse zu vermeiden. Seine Reaktivität und Fähigkeit, stabile Polymere zu bilden, machen es zu einer wertvollen Verbindung in der synthetischen organischen Chemie und Materialwissenschaft.

Formel: C₁₃H₁₃NO₅

InChl: InChI=1S/C13H13NO5/c15-11(18-8-9-4-2-1-3-5-9)7-6-10-12(16)19-13(17)14-10/h1-5,10H,6-8H2,(H,14,17)

InChI Key: InChIKey=UGCBVSDSTGUPBC-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(CC(OCC1=CC=CC=C1)=O)C2NC(=O)OC2=O

Synonyme:

• (+)-(S)-Glutamic acid γ-benzyl ester N-carboxyanhydride
• (S)-benzyl 3-(2,5-dioxooxazolidin-4-yl)propanoate
• 2,5-Dioxo-4-Oxazolidinepropanoic acidPhenylmethyl ester
• 4-Oxazolidinepropanoic acid, 2,5-dioxo-, phenylmethyl ester, (4S)-
• 4-Oxazolidinepropanoic acid, 2,5-dioxo-, phenylmethyl ester, (S)-
• 4-Oxazolidinepropionic acid, 2,5-dioxo-, benzyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• 5-Benzyl <span class="text-smallcaps">L</span>-glutamate N-carboxyanhydride
• 5-Benzyl L-Glutamate N-Carboxyanhydride
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Glutamic acid carboxyanhydride γ-benzyl ester
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Glutamic acid-γ-benzyl ester N-carboxyanhydride
• <span class="text-smallcaps">L</span>-γ-Benzylglutamic acid carboxyanhydride
• Benzyl glutamate N-carboxyanhydride
• Glu(OBzl)-NCA
• H-Glu(Bzl)-NCA
• H-Glu(Obzl)-Nca
• N-Carboxy-γ-benzyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-glutamate anhydride
• N-Carboxyanhydride γ-benzyl <span class="text-smallcaps">L</span>-glutamate
• benzyl 3-[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoate
• γ-Benzyl <span class="text-smallcaps">L</span>-N-carboxyglutamic anhydride
• γ-Benzyl <span class="text-smallcaps">L</span>-glutamate N-carboxyanhydride
• γ-Benzyl <span class="text-smallcaps">L</span>-glutamate-N-carboxylic anhydride
• γ-Benzyl N-carboxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-glutamic anhydride
• γ-Benzyl glutamate N-carboxyanhydride
• γ-Benzyl glutamate NCA
• γ-Benzyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-glutamic acid N-carboxyanhydride
• γ-Benzyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-glutamic acid carboxyanhydride
• γ-Benzyl-N-carboxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-glutamate anhydride
• 4-Oxazolidinepropionic acid, 2,5-dioxo-, benzyl ester, L-

H-GLU(OBZL)-NCA

CAS: 3190-71-4

Formel: C₁₃H₁₃NO₅

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 263.2460

Ref: IN-DA00C0SA

(S)-Benzyl 3-(2,5-dioxooxazolidin-4-yl)propanoate

CAS: 3190-71-4

(S)-Benzyl 3-(2,5-dioxooxazolidin-4-yl)propanoate

Reinheit: 99%

Molekulargewicht: 263.25g/mol

Ref: 54-OR80482

(4S)-2,5-Dioxo-4-oxazolidinepropanoic Acid Phenylmethyl Ester

Kontrolliertes Produkt

CAS: 3190-71-4

Stability Unstable in Solution
Applications (4S)-2,5-Dioxo-4-oxazolidinepropanoic Acid Phenylmethyl Ester was used in the synthesis and physicochemical characterization of reduction-sensitive block copolymer for intracellular delivery of doxorubicin.
References Jain, R., et al.: Langmuir, 28, 15323 (2012);

Formel: C₁₃H₁₃NO₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 263.25

Ref: TR-D486830

5-Benzyl L-glutamate N-carboxyanhydride

CAS: 3190-71-4

5-Benzyl L-glutamate N-carboxyanhydride is a reactive derivative of L-glutamic acid, where the amino acid has been cyclised as an N-carboxyanhydride (NCA), a class of reagent known as Leuchs’ anhydrides. 5-Benzyl L-glutamate N-carboxyanhydride reacts with nucleophiles such as alcohols and amines to form esters and amides respectively. The opening of the N-carboxyanhydride to an ester or amide releases the amino acid amine which can also react as a nucleophile leading to polymerisation. These poly-amide polymers have been investigated as delivery platforms of Small Interfering RNA (si-RNA).

Formel: C₁₃H₁₃NO₅

Reinheit: Min. 95 Area-%

Farbe und Form: White Off-White Powder

Molekulargewicht: 263.25 g/mol

Ref: 3D-FB63140

ε-Benzyl-L-glutamic acid carboxylic anhydride

CAS: 3190-71-4

Formel: C₁₃H₁₃NO₅

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 263.249

Ref: 10-F044842