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CAS 31966-52-6

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8-Azidoadenosin 3':5'-zyklisches*monophosphat frei

Beschreibung:
8-Azidoadenosin 3',5'-zyklisches Monophosphat (häufig als 8-Azido-cAMP abgekürzt) ist ein Nukleotidanalogon, das als leistungsstarkes biochemisches Werkzeug in der Forschung dient, insbesondere in Studien, die zyklische AMP (cAMP) Signalisierungswege betreffen. Diese Verbindung weist eine Azidogruppe an der 8-Position der Adeninbasis auf, die ihre Reaktivität erhöht und eine photochemische Aktivierung ermöglicht. Sie ist durch ihre zyklische Phosphatstruktur gekennzeichnet, die entscheidend ist, um das natürliche cAMP-Molekül in biologischen Systemen nachzuahmen. Es ist bekannt, dass 8-Azido-cAMP mit verschiedenen Proteinen, einschließlich Proteinkinasen, interagiert und zelluläre Prozesse wie Genexpression, Zellproliferation und Differenzierung beeinflussen kann. Seine einzigartigen Eigenschaften machen es wertvoll, um die Mechanismen der cAMP-vermittelten Signalgebung zu untersuchen und potenzielle therapeutische Strategien zu entwickeln. Darüber hinaus kann es aufgrund seiner Azidogruppe in der Klickchemie eingesetzt werden, um die Konjugation von Biomolekülen für weitere Studien zu erleichtern. Insgesamt ist 8-Azido-cAMP eine bedeutende Verbindung in der biochemischen Forschung, die Einblicke in zelluläre Signalmechanismen bietet.
Formel:C10H11N8O6P
InChl:InChI=1/C10H11N8O6P/c11-7-4-8(14-2-13-7)18(10(15-4)16-17-12)9-5(19)6-3(23-9)1-22-25(20,21)24-6/h2-3,5-6,9,19H,1H2,(H,20,21)(H2,11,13,14)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
SMILES:C1[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@H](n3c4c(c(N)ncn4)nc3N=[N+]=[NH-])O2)O)OP(=O)(O)O1
Synonyme:
  • 8-Azidoadenosine-3',5'-monophosphate
  • 8-Azido-cyclic AMP
  • 8-Azidoadenosine cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate)
  • 8-N3-cAMP
  • Adenosine, 8-azido-, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate)
  • (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-8-azido-9H-purin-9-yl)tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine-2,7-diol 2-oxide
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